meso-3,4-bis(3-acetyl-4-methoxyphenyl)hexane | 59263-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: meso-3,4-bis(3-acetyl-4-methoxyphenyl)hexane
• 英文别名: 3,3'-Diacetyl-hexoestrol-dimethylether；3,4-(Bis-(3'-acetyl-4'-methoxyphenyl)-hexan；3,4-Bis-(3'-acetyl-4'-methoxyphenyl)hexane；1-[5-[4-(3-acetyl-4-methoxyphenyl)hexan-3-yl]-2-methoxyphenyl]ethanone
• CAS: 59263-16-0
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄
• 分子量: 382.5
• InChiKey: QSSILAIJPGYWSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-3,4-bis(3-acetyl-4-methoxyphenyl)hexane 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以91%的产率得到meso-3,4-bis(3-ethyl-4-methoxyphenyl)hexane
  参考文献：
  名称：

  环取代的1,2-二烷基化的1,2-双（羟基苯基）乙烷。1.2，2′-和3，3′-二取代己烯醇的合成和雌激素受体结合亲和力。

  摘要：

  描述了对称的3,3'-和2,2'-双取代的内消旋己烯醇衍生物的合成[3,3'-取代基：OH（1），F（2），Cl（3），Br（4），I （5），CH2N（CH3）2（6），CH3（7），CH2OCH3（8），CH2OC2H5（9），CH2OH（10），NO2（11），NH2（12），N（CH3）2（13 ），COCH3（14）和C2H5（15）；2,2'-取代基：OH（16），F（17），Cl（18），Br（19），CH3（20）和C2H5（21）]。1-3的合成是通过将苯乙酮与TiCl4 / Zn还原偶联并随后将顺式3,4-二苯基己基-3-烯氢化而完成的。通过取代己烯雌酚获得化合物4-15，而通过将1-苯基-1-丙醇与TiCl3 / LiAlH4偶联并分离内消旋非对映异构体来合成化合物16-21。通过竞争性结合测定法测量了这些化合物对小牛子宫雌激素受体的结合亲和力与[3H]雌二醇的结合亲

  DOI：

  10.1021/jm00362a010
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-[4-(4-甲氧基苯基)己烷-3-基]苯 、 乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到meso-3,4-bis(3-acetyl-4-methoxyphenyl)hexane
  参考文献：
  名称：

  环取代的1,2-二烷基化的1,2-双（羟基苯基）乙烷。1.2，2′-和3，3′-二取代己烯醇的合成和雌激素受体结合亲和力。

  摘要：

  描述了对称的3,3'-和2,2'-双取代的内消旋己烯醇衍生物的合成[3,3'-取代基：OH（1），F（2），Cl（3），Br（4），I （5），CH2N（CH3）2（6），CH3（7），CH2OCH3（8），CH2OC2H5（9），CH2OH（10），NO2（11），NH2（12），N（CH3）2（13 ），COCH3（14）和C2H5（15）；2,2'-取代基：OH（16），F（17），Cl（18），Br（19），CH3（20）和C2H5（21）]。1-3的合成是通过将苯乙酮与TiCl4 / Zn还原偶联并随后将顺式3,4-二苯基己基-3-烯氢化而完成的。通过取代己烯雌酚获得化合物4-15，而通过将1-苯基-1-丙醇与TiCl3 / LiAlH4偶联并分离内消旋非对映异构体来合成化合物16-21。通过竞争性结合测定法测量了这些化合物对小牛子宫雌激素受体的结合亲和力与[3H]雌二醇的结合亲

  DOI：

  10.1021/jm00362a010

文献信息

• SHERGINA S. I.; KOTLYAREVSKIJ I. L.; CHERNIKOVA G. N., IZV. AN CCCP, CEP. XIM. <IASK-A6>, 1976, HO 3, 695-697
  作者：SHERGINA S. I.、 KOTLYAREVSKIJ I. L.、 CHERNIKOVA G. N.

  DOI：——

  日期：——