methyl O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>2)-O-<α-L-rhamnopyranosyl-(1<*>3)>-α-L-rhamnopyranoside | 73113-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>2)-O-<α-L-rhamnopyranosyl-(1<*>3)>-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl 2-O-α-D-glucopyranosyl-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 73113-85-6
• 化学式: C₁₉H₃₄O₁₄
• 分子量: 486.471
• InChiKey: KFYOGMHHIJCJSF-LZFZPMJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.86
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  217.22
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 methyl O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>2)-O-<α-L-rhamnopyranosyl-(1<*>3)>-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌Ⅱ型部分抗原性重复单元的合成

  摘要：

  摘要4- O-乙酰-3- O-（2,3,4-三-O-乙酰-α-l-鼠李糖吡喃糖基）-α-l-鼠李糖吡喃糖苷与2,3,4,6-四- O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基氯得到甲基O- [2,3,4,6-四-O-苄基-α-（4）和-β-d-吡喃葡萄糖基]-（1→2的混合物）-O-[（2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖吡喃糖基）-（1→3）]-4-O-乙酰基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（9）in 43：7比例为63％的收率。色谱分离后，除去苄基和乙酰基，得到甲基O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-[O-α-1-rhamnopyranosyl-（1→3）]-α-1-r-rhamnopyranoside和β端基异构体。除去4的苄基，然后进行α-d-吡喃葡萄糖基的三苯甲基化，乙酰化和去三苯甲基化，最后与苄基（2,3，4-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖基氯）脲酸酯得到两种四糖（15和16）的混合物，包含比

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85919-4

文献信息

• Synthesis and 13C NMR spectra of 2,3-di-O-glycosyl derivatives of methyl α-l-rhamnopyranoside and methyl α-d-mannopyranoside
  作者：Nikolay E. Nifant'ev、Alexander S. Shashkov、Grigory M. Lipkind、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0008-6215(92)84236-l

  日期：1992.12

  Abstract The syntheses are described of 2,3-di-O-glycosyl derivatives of methyl α- l - rhamnopyranoside (1–5)and α- d -mannopyranoside (6–9). Download : Download full-size image X Y X Y 1 α- l -Rha p α- d -Glc p 6 α- l -Rha p α- d -Glc p 2 α- d -Glc p α- l -Rha p 7 α- d -Man p α- d -Glc p 3 α- l -Rha p β- d -Glc p 8 β- l -Fuc p β- l -Fuc p 4 α- l -Rha p β- l -Fuc p 9 α- l -Fuc p β- l -Fuc p 5 β- d

  摘要描述了甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷（1-5）和α-d-甘露吡喃糖苷（6-9）的2，3-二-O-糖基衍生物的合成。下载：下载全尺寸图片XYXY 1α-l -Rha pα-d -Glc p 6α-l-Rha pα-d -Glc p 2α-d -Glc pα-l -Rha p 7α- d -Man pα-d -Glc p 3α-l-Rha pβ-d -Glc p 8β-l-Fuc pβ-1-Fuc p 4α-l-Rha pβ-1-Fuc p 9 α-1-Fuc pβ-1-Fuc p 5β-d-Glc pβ-d-Gal p与立体化学相关的三糖在13C NMR光谱中计算的加性偏差相似。