4-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)苄氯 | 138585-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)苄氯
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl chloride
• 英文别名: (tert-butyl)[4-(chloromethyl)phenoxy](dimethyl)silane；tert-butyl[4-(chloromethyl)phenoxy]dimethylsilane；4-(t-Butyldimethylsiloxy)benzyl chloride；tert-butyl-[4-(chloromethyl)phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 138585-09-8
• 化学式: C₁₃H₂₁ClOSi
• 分子量: 256.848
• InChiKey: ZGDKXUIASJWQPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)苄氯 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 magnesium 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 二溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.65h， 生成 ethyl 4-(4-{[3-amino-6-(4-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]phenyl)-2-pyrazinyl]methyl}phenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,7-dihydroimidazo[1,2a]pyrazine-3-ones and their chemiluminescent properties

  摘要：

  A series of 3,7-dihydroimidazo[1,2a]pyrazine-3-ones were prepared from 2-amino-3,5-dibromopyrazine. The concise synthesis of coelenterazine (5j), in three steps, 48% overall yield and >99% purity exemplifies the strategy. Further, the synthetic approach facilitated the regiospecific incorporation of carboxyalkyl linkers on the 3,7-dihydroimidazo[1,2a]pyrazine-3-one nucleus that are required for bioconjugation. Peroxymonocarbonate, an electrophilic oxidant, was used to initiate 'pseudo-flash' chemiluminescence from this class of molecules. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.040
• 作为产物：
  描述：

  4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]-苯甲醇 在 三聚氯氰 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.33h， 以85%的产率得到4-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)苄氯
  参考文献：
  名称：

  中性条件下苄醇的高度化学选择性和快速氯化

  摘要：

  使用二甲亚砜催化的 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪 (TCT) 开发了一种快速、高选择性的氯化方法。反应需要 10 到 40 分钟，产率几乎是定量的。中性反应条件与带有酸不稳定官能团的底物相容。苯甲醇在脂肪醇存在下的竞争性分子内和分子间反应均表明其选择性很高。该方法已成功用于临床上使用的神经药物天麻素的选择性氯化。该程序代表了有机和药物化学中一种有用的新工具。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083243

文献信息

• 一种腔肠素类似物及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN105968114B

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明公开了一种腔肠素类似物及其制备方法与应用，具有结构通式(I)，式中，R1，R2，R3均为不同的取代基。该类化合物作为生物发光底物的应用，能利用生物发光检测腔肠素萤光素酶的存在和数量(包括酶水平、细胞水平和动物水平)，检测萤光素酶在体外，细胞和体内分布成像的应用；能够在萤光素酶的存在下作为报告信号检测药物在酶水平、细胞水平、动物水平的药理作用和毒性作用。
• COELENTERAZINE ANALOGUES AND COELENTERAMIDE ANALOGUES
  申请人：JNC Corporation

  公开号：US20140316137A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Coelenterazine analogs with different luminescence properties from conventional ones and coelenteramide analogs with different fluorescence properties from conventional ones have been desired. The invention provides coelenterazine analogs modified at the 8-position of coelenterazine and coelenteramide analogs modified at the 2- or 3-position of coelenteramide.

  寻求具有不同发光特性的螅螅素类似物和具有不同荧光特性的螅螅酰胺类似物已经被期望。该发明提供了在螅螅素的8位进行改性的螅螅素类似物，以及在螅螅酰胺的2位或3位进行改性的螅螅酰胺类似物。
• Novel Method for Synthesizing Spiro[4.5]cyclohexadienones through a Pd-Catalyzed Intramolecular <i>ipso</i>-Friedel−Crafts Allylic Alkylation of Phenols
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Yuta Ishige、Mariko Yoshida、Yuta Kohno、Mutsumi Kanematsu、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ol102190s

  日期：2010.11.5

  The first successful Pd-catalyzed intramolecular ipso-Friedel−Crafts allylic alkylation of phenols, which provided a new access to spiro[4.5]cyclohexadienones, is described. The present method could be applied to catalytic enantioselective construction of an all-carbon quaternary spirocenter.

  第一个成功的Pd催化的分子内本位-Friedel -克拉夫茨烯丙基酚，其中提供给螺新接入的烷基化[4.5]环己二烯酮，进行说明。本方法可以应用于全碳季螺中心的催化对映选择性构建。
• Inhibitor of ribonucleotide reductase of herpes viruses
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0438873A1

  公开（公告）日：1991-07-31

  A series of substituted peptides have been found to possess antiviral potency - specifically against herpes viruses - by selectively inhibiting the viral ribonucleotide reductase enzyme.

  一系列替代肽已被发现具有抗病毒活性，特别针对疱疹病毒，通过选择性抑制病毒核糖核酸还原酶酶来实现。
• 蛍光色素結合セレンテラジン
  申请人：学校法人慶應義塾

  公开号：JP2016050296A

  公开（公告）日：2016-04-11

  【課題】セレンテラジンを修飾することによる、ウミシイタケルシフェラーゼ(Rluc)-セレンテラジン発光系による発光の波長を長波長化する技術の提供。【解決手段】一般式[I]で表される蛍光色素結合セレンテラジン。（Ａは、蛍光色素を含む蛍光色素部）【選択図】図３

  通过修饰Selenetrazine，提供一种通过海葱苷酶（Rluc）-Selenetrazine发光系统来延长发光波长的技术。通用式[I]表示的荧光染料结合Selenetrazine。（其中A代表含有荧光染料的荧光染料部分）图3。