(1R,2R,4S,5S,6S)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxymethyl-4-methoxymethoxy-1-methyl-bicyclo[2.2.2]octan-2-ol | 155321-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,4S,5S,6S)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxymethyl-4-methoxymethoxy-1-methyl-bicyclo[2.2.2]octan-2-ol
• CAS: 155321-23-6
• 化学式: C₁₇H₃₀O₆
• 分子量: 330.422
• InChiKey: GPWSQZJPABVOJB-HGDXVPPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S,5S,6S)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxymethyl-4-methoxymethoxy-1-methyl-bicyclo[2.2.2]octan-2-ol 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (1R, 2R, 3S, 4S, 6R)-6-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-4-methoxymethyloxy-1-methylbicyclo<2.2.2>octane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有双环[3.3.1]壬烷环系统的海洋倍半萜烯全合成

  摘要：

  从d-甘露醇开始，通过5的烯醇锂与甲基（E，S）-3-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-戊烯酸酯（（E）-6），三环化合物22的裂解反应和碘化sa（II）诱导的二甲酸酯3环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80785-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R,5R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-1-methoxymethoxy-4-methyl-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(1R,2R,4S,5S,6S)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxymethyl-4-methoxymethoxy-1-methyl-bicyclo[2.2.2]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有双环[3.3.1]壬烷环系统的海洋倍半萜烯全合成

  摘要：

  从d-甘露醇开始，通过5的烯醇锂与甲基（E，S）-3-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-戊烯酸酯（（E）-6），三环化合物22的裂解反应和碘化sa（II）诱导的二甲酸酯3环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80785-7