(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-benzyl-α-D-maltosyl)methylphosphonic acid | 1562507-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-benzyl-α-D-maltosyl)methylphosphonic acid
• CAS: 1562507-82-7
• 化学式: C₆₂H₆₇O₁₃P
• 分子量: 1051.18
• InChiKey: IBWPZOYSGNMODA-NJAPFZDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  149.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-benzyl-α-D-maltosyl)methylphosphonic acid 在 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-磷酸麦芽糖 C-膦酸酯模拟物的合成及对结核分枝杆菌 GlgE 的抑制研究

  摘要：

  广泛耐药结核病 (XDR-TB) 的出现需要确定新的抗结核药物靶点以及更好地了解基本的生物合成途径。GlgE 是一种结核分枝杆菌( Mtb ) 编码的麦芽糖基转移酶，参与 α-葡聚糖生物合成。Mtb中 GlgE 的缺失导致细胞内 M1P 的积累，导致生物体快速死亡。为了抑制 GlgE，麦芽糖-C-膦酸酯 (MCP) 13被设计为 M1P 的等排非水解模拟物。MCP 13，唯一已知的Mtb抑制剂使用 Wittig 烯化作为将麦芽糖转化为所需产品的关键步骤，成功合成了 GlgE。MCP 13抑制Mtb GlgE，IC 50  = 230 ± 24 μM，使用测量正磷酸盐释放的偶联酶测定法测定。M1P 用于测定需要开发一条从 MCP 13合成中使用的中间体到 M1P 的快速合成路线。总之，我们设计了 M1P 的底物类似物，它是第一个表现出Mtb GlgE 抑制的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.058
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-benzyl-α-D-maltosyl methyl iodide 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-benzyl-α-D-maltosyl)methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  1-磷酸麦芽糖 C-膦酸酯模拟物的合成及对结核分枝杆菌 GlgE 的抑制研究

  摘要：

  广泛耐药结核病 (XDR-TB) 的出现需要确定新的抗结核药物靶点以及更好地了解基本的生物合成途径。GlgE 是一种结核分枝杆菌( Mtb ) 编码的麦芽糖基转移酶，参与 α-葡聚糖生物合成。Mtb中 GlgE 的缺失导致细胞内 M1P 的积累，导致生物体快速死亡。为了抑制 GlgE，麦芽糖-C-膦酸酯 (MCP) 13被设计为 M1P 的等排非水解模拟物。MCP 13，唯一已知的Mtb抑制剂使用 Wittig 烯化作为将麦芽糖转化为所需产品的关键步骤，成功合成了 GlgE。MCP 13抑制Mtb GlgE，IC 50  = 230 ± 24 μM，使用测量正磷酸盐释放的偶联酶测定法测定。M1P 用于测定需要开发一条从 MCP 13合成中使用的中间体到 M1P 的快速合成路线。总之，我们设计了 M1P 的底物类似物，它是第一个表现出Mtb GlgE 抑制的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.058