3-O-(3-butenyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 144297-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(3-butenyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-O-butenyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-6-(but-3-en-1-yloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole；(3aR,5R,6S,6aR)-6-but-3-enoxy-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 144297-44-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: NWDQHRSJHGAUFU-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(3-butenyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过分子内腈氧化物-烯烃环加成策略从碳水化合物合成中等大小的环醚

  摘要：

  由 3-O-烯基-1,2-O-异亚丙基-aD-戊二醛呋喃糖制备的腈氧化物的分子内 1,3-偶极环加成的区域选择性取决于烯基链的长度。3-O-高烯丙基腈氧化物仅提供外环化氧杂环庚烷。3-O-戊烯基腈氧化物产生外环化和内环化加合物（氧杂环辛烷和氧杂环戊烷）的混合物，而 3-O-己烯基、庚烯基和辛烯基氧化物都产生内环化加合物（十、十一和十二-元环醚，分别）。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939072
• 作为产物：
  描述：

  甲基-4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡糖苷 、 双丙酮葡萄糖 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-O-(3-butenyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  O-(3-Butenyl), a stable blocking group removable by ozonolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80070-h

文献信息

• Copper‐Catalyzed Regioselective Borocarbonylative Coupling of Unactivated Alkenes with Alkyl Halides: Synthesis of β‐Boryl Ketones
  作者：Fu‐Peng Wu、Yang Yuan、Claas Schünemann、Paul C. J. Kamer、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202002714

  日期：2020.6.22

  borocarbonylative coupling of unactivated alkenes with alkyl halides remains a challenge. In this communication, a Cu‐catalyzed borocarbonylative coupling of unactivated alkenes with alkyl halides for the synthesis of β‐boryl ketones has been developed. A broad range of β‐boryl ketone derivatives was prepared in moderate to excellent yields with complete regioselectivity.

  未活化的烯烃与卤代烷的硼羰基化偶联仍然是一个挑战。在这种交流中，已开发出一种铜催化的未活化烯烃与烷基卤化物的硼羰基化偶联反应，用于合成β-硼基酮的方法。以中等至极高的收率和完全的区域选择性制备了多种β-硼基酮衍生物。
• Ethereal Glycoconjugated Azodyes (GADs): A New Group of Water-Soluble, Naturalised Dyes
  作者：Roberto Bianchini、Giorgio Catelani、Riccardo Cecconi、Felicia D'Andrea、Lorenzo Guazzelli、Jalal Isaad、Massimo Rolla

  DOI：10.1002/ejoc.200700632

  日期：2008.1

  deals with azodyes naturalised through glycoconjugation with a very common saccharide – lactose – and with its galactose and glucose components. The conjugation takes place through a bifunctional linker, here a terminal dibromoalkane, so the final products are very stable diether derivatives of the starting dyes. These transformations produce naturalised dyes – indeed, water-soluble and multipurpose

  本报告涉及通过与一种非常常见的糖类——乳糖——及其半乳糖和葡萄糖成分进行糖结合而归化的偶氮染料。结合通过双功能接头进行，此处为末端二溴烷烃，因此最终产物是起始染料的非常稳定的二醚衍生物。这些转化产生了自然化染料——实际上是水溶性和多用途的——能够在不添加化学添加剂（如表面剂）的情况下对不同的材料进行染色。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）
• Synthesis of novel bis (glycosyl) ethers as bolaamphiphile surfactants
  作者：Pierre Gouéth、Abdellatif Ramiz、Gino Ronco、Grahame Mackenzie、Pierre Villa

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00269-l

  日期：1995.1

  new bolaamphiphile carbohydrate derivatives having general structures AO(CH 2 ) n OB or [AO(CH 2 ) n ] 2 C(OH)R. The hydrophilic heads A and B (identical or different) are d -glucose, d -galactose, xylitol, or their respective protected derivatives, and R is an alkyl chain. The carbohydrate units A and B are condensed in the first step as di- O -isopropylidene derivatives with either α,ω-dibromo-

  摘要我们合成了具有结构AstructuresO（CH 2）nOB或[AO（CH 2）n] 2 C（OH）R的新型保兰两亲碳水化合物衍生物。亲水性头A和B（相同或不同）是d-葡萄糖，d-半乳糖，木糖醇或其各自的被保护的衍生物，并且R是烷基链。在第一步中，在9：1或4：1甲苯-Me 2 SO的粉末状KOH​​存在下，将碳水化合物单元A和B作为二-O-异亚丙基衍生物与α，ω-二溴-或二甲基-烷烃进行缩合。或者选择性或缩醛基团的总脱保护和任一区域选择性酯化或醚化区域特异性的适当选择允许使用的亲水或这些新表面活性剂的亲脂性质的调节。