4-(叔丁基氨基)戊-3-烯-2-酮 | 59487-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(叔丁基氨基)戊-3-烯-2-酮
• 英文名称: N-tert-butyl-4-amino-3-penten-2-one
• 英文别名: 4-(tert-Butylamino)pent-3-en-2-one
• CAS: 59487-13-7
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: QGBWVBIEWYYPAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(叔丁基氨基)戊-3-烯-2-酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 N,N’-diisopropyl-4-amino-3-penten-2-imine
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Symmetric Alkyl-substituted β-Diketimines with Dimethylsulfate Assisted by Microwave

  摘要：

  我们提出了一种高效且新颖的对称${\beta}$-二酮亚胺的制备方法，该方法借助微波辅助进行。一系列N,N'-对称烷基取代的${\beta}$-二酮亚胺已通过二甲基硫酸与O-酰化反应合成。更高的重复性和产率、更低的成本以及由于无溶剂条件和更快的反应时间所带来的更高能量效率的绿色特性是这一新方法的主要优点。除了这些优点外，几乎所有类型的${\beta}$-二酮亚胺，包括较少报道的烷基取代${\beta}$-二酮亚胺，均已成功制备。预计这些化合物将在多个领域得到更广泛的应用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.10.2871
• 作为产物：
  描述：

  4-(isopropylamino)pent-3-en-2-one 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(叔丁基氨基)戊-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Symmetric Alkyl-substituted β-Diketimines with Dimethylsulfate Assisted by Microwave

  摘要：

  我们提出了一种高效且新颖的对称${\beta}$-二酮亚胺的制备方法，该方法借助微波辅助进行。一系列N,N'-对称烷基取代的${\beta}$-二酮亚胺已通过二甲基硫酸与O-酰化反应合成。更高的重复性和产率、更低的成本以及由于无溶剂条件和更快的反应时间所带来的更高能量效率的绿色特性是这一新方法的主要优点。除了这些优点外，几乎所有类型的${\beta}$-二酮亚胺，包括较少报道的烷基取代${\beta}$-二酮亚胺，均已成功制备。预计这些化合物将在多个领域得到更广泛的应用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.10.2871

文献信息

• A new method for the enamination of 1,3-dicarbonyl compounds catalyzed by laccase in water
  作者：Hong Zhang、Zhi Wang、Chunyu Wang、Haoran Wang、Tiexin Cheng、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4ra02650k

  日期：——

  A new method for the enamination of 1,3-dicarbonyl compounds catalyzed by laccase in water is described for the first time. Besides providing a green and efficient method for the synthesis of enaminones, this study extends the applicability of laccase in organic synthesis.

  首次描述了漆酶在水中催化1,3-二羰基化合物的新方法。除了提供一种绿色高效的烯胺酮合成方法外，这项研究还扩展了漆酶在有机合成中的适用性。
• Synthesis, Characterization, and Thermal Properties of <i>N</i>-alkyl β-Diketiminate Manganese Complexes
  作者：Madelyn M. Stalzer、Tracy L. Lohr、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02476

  日期：2018.3.19

  N′-dialkyl-β-diketiminato manganese(II) complexes was synthesized and characterized by single crystal X-ray diffraction, UV–vis and FTIR spectroscopy, and then assayed for volatility, thermal stability, and surface reactivity relevant to vapor-phase film growth processes. Bis(N,N′-dimethyl-4-amino-3-penten-2-imine) manganese(II), 1, and bis(N-N′-diisopropyl-4-amino-3-penten-2-imine) manganese(II), 2, specifically

  合成了一系列N，N'-二烷基-β-二酮亚胺基锰（II）配合物，并通过单晶X射线衍射，UV-vis和FTIR光谱进行了表征，然后测定了挥发性，热稳定性和与表面反应的相关性气相膜的生长过程。Bis（N，N'-二甲基-4-氨基-3-戊烯-2-亚胺）锰（II），1和bis（N - N'-二异丙基-4-氨基-3-戊烯-2-亚胺）锰（II），2具体地说，它是最有前途的候选物，平衡挥发性（在100 mTorr时升华温度<100°C）与配位不饱和度和反应性之间的平衡，这是通过在二氧化硅表面存在下快速释放配体所揭示的。在掩埋体积计算和相对表面反应性数据之间观察到良好的相关性，表明空间开放的配体烷基取代基产生的金属利用率增加了表面反应性。这些化合物表现出的热稳定性，挥发性和反应性使其成为通过气相生长过程生长氧化锰薄膜的有前途的前体。
• Well-controlled ring-opening polymerization of cyclic esters initiated by dialkylaluminum β-diketiminates
  作者：Di Li、Ying Peng、Chao Geng、Kaipeng Liu、Dexu Kong

  DOI：10.1039/c3dt50372k

  日期：——

  of complexes 2a, 2c and 2h were confirmed by single-crystal X-ray diffraction. These aluminum alkyl complexes show notable activity towards the ring-opening polymerization of ε-caprolactone in the absence and presence of alcohol, and the resulting polymers have narrow molecular weight distributions.

  一系列带有脂族N-取代的β-二酮基配体（nacnac R H = N，N'-二烷基-2-氨基-2-氨基-4-亚氨基戊-2-烯）的铝烷基络合物nacnac R AlMe 2（2a–2h）是由三烷基铝和相应的β-二酮亚胺反应制得。所有这些铝络合物均通过NMR，元素分析和HRMS光谱进行了表征。配合物2a，2c和2h的分子结构通过单晶X射线衍射确认。这些烷基铝配合物对苯环的开环聚合表现出显着的活性。ε-己内酯 在不存在和存在醇的情况下，所得的聚合物具有窄的分子量分布。
• Study of the reactivity of α-acylenaminoketones. Synthesis of pyrazoles
  作者：Giuseppina Negri、Concetta Kascheres

  DOI：10.1002/jhet.5570380116

  日期：2001.1

  obtaining substituted pyrazoles and determining which of the carbonyls would preferentially be attacked by the nucleophile. The reactions of compounds 1–4 with hydrazine reagents led to the formation of the pyrazoles 5–7a-q. Small amounts of 4-methylamino-2-pentenones 10a-q, amides 11a-q and pyrazoles 12a-q were also obtained in these reactions. The unexpected formation of pyrazoles 15d,h,q was detected

  4-（甲基氨基）-3-戊烯-2-酮与重氮酮的反应以良好的收率得到了α-酰基亚氨基酮1-3。α-酰基亚氨基酮4的制备是通过用苯甲酰氯处理4-（叔丁基氨基）-3-戊烯-2-酮，然后与甲胺进行氨基转移反应来进行的。反应在五种不同的溶剂中进行，并进行了气相色谱/质谱分析，目的是获得取代的吡唑并确定哪些羰基化合物将优先受到亲核试剂的攻击。化合物1-4与肼试剂的反应导致形成吡唑5-7a-q。在这些反应中也获得了少量的4-甲基氨基-2-戊烯酮10a-q，酰胺11a-q和吡唑12a-q。当在α-酰基氨基酮4与肼试剂的反应中使用甲醇和N，N-二甲基甲酰胺作为溶剂时，检测到吡唑15d，h，q的意外形成。
• Synthesis, characterization, and catalytic activity of sodium ketminiate complexes toward the ring-opening polymerization of <scp>l</scp>-lactide
  作者：Wan-Jung Chuang、Yen-Tzu Huang、Yu-Hsieh Chen、Yu-Shan Lin、Wei-Yi Lu、Yi-Chun Lai、Michael Y. Chiang、Sodio C. N. Hsu、Hsuan-Ying Chen

  DOI：10.1039/c6ra00373g

  日期：——

  Studies of the ring-opening polymerization of L-lactide (LA) using Na complexes with Schiff base ligands as catalysts have revealed high catalytic activity but poor controllability of the polymer molecular weight. In this study, Na complexes bearing ketiminate ligands instead of Schiff base ligands were synthesized and their application in LA polymerization was tested. The polymerization results revealed

  使用具有Schiff碱配体的Na络合物作为催化剂对L-丙交酯（LA）进行开环聚合反应的研究表明，该催化剂具有较高的催化活性，但聚合物分子量的可控性较差。在这项研究中，合成了带有酮化配体而不是席夫碱配体的Na配合物，并测试了它们在LA聚合反应中的应用。聚合结果表明，具有酮化配体的Na配合物的催化活性高于具有席夫碱配体的Na配合物，但是聚合物分子量的可控性差仍然是一个缺点。但是，可通过在聚合体系中于0°C下使用高浓度的引发剂1分钟来改善较差的可控制性。大号PY-Na揭示了优异的聚合物分子量可控性，取决于[LA] / [引发剂]的比例（数均摩尔数从4500到35000），且多分散指数在1.29到1.35之间。