N,N’-diisopropyl-4-amino-3-penten-2-imine | 166660-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N’-diisopropyl-4-amino-3-penten-2-imine
• 英文别名: N,N'-diisopropyl-2-amino-4-iminopent-2-ene；nacnac^i-PrH；N,N'-diisopropyl-2,4-pentanediketimine；(4E)-N-(Propan-2-yl)-4-[(propan-2-yl)imino]pent-2-en-2-amine；N-propan-2-yl-4-propan-2-yliminopent-2-en-2-amine
• CAS: 166660-71-5
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂
• 分子量: 182.309
• InChiKey: POQOWGAHVMCAJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯化铝 、 N,N’-diisopropyl-4-amino-3-penten-2-imine 在 NEt₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kuhn, Norbert; Fahl, Joanna; Fuchs, Stefan, Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie, 1999, vol. 625, # 12, p. 2108 - 2114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N,N’-diisopropyl-4-amino-3-penten-2-imine
  参考文献：
  名称：

  通过二烷基β-diketiminates引发环状酯的良好控制的开环聚合†

  摘要：

  一系列带有脂族N-取代的β-二酮基配体（nacnac R H = N，N'-二烷基-2-氨基-2-氨基-4-亚氨基戊-2-烯）的铝烷基络合物nacnac R AlMe 2（2a–2h）是由三烷基铝和相应的β-二酮亚胺反应制得。所有这些铝络合物均通过NMR，元素分析和HRMS光谱进行了表征。配合物2a，2c和2h的分子结构通过单晶X射线衍射确认。这些烷基铝配合物对苯环的开环聚合表现出显着的活性。ε-己内酯 在不存在和存在醇的情况下，所得的聚合物具有窄的分子量分布。

  DOI：

  10.1039/c3dt50372k

文献信息

• Novel Syntheses of Symmetric Alkyl-substituted β-Diketimines with Dimethylsulfate Assisted by Microwave
  作者：Saetbyeol Yoon、Byoungki Lee、EungJoon Lee、Ik Mo Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.10.2871

  日期：2013.10.20

  We present an efficient and new preparative method for the symmetric $\beta}$-diketimines assisted by microwave. A series of N,N'-symmetrically alkyl substituted $\beta}$-diketimines have been synthesized from the reaction of O-acylation with dimethylsulfate. Higher reproducibility and yield, lower cost and much improved green nature originated from no solvent condition and higher energy efficiency due to faster reaction time are major merits of this new method. In addition to these merits, almost every kind of $\beta}$-diketimines including alkyl-substituted $\beta}$-diketimines little reported yet has been successfully prepared. Much wider applications of these compounds in various fields are expected.

  我们提出了一种高效且新颖的对称$\beta}$-二酮亚胺的制备方法，该方法借助微波辅助进行。一系列N,N'-对称烷基取代的$\beta}$-二酮亚胺已通过二甲基硫酸与O-酰化反应合成。更高的重复性和产率、更低的成本以及由于无溶剂条件和更快的反应时间所带来的更高能量效率的绿色特性是这一新方法的主要优点。除了这些优点外，几乎所有类型的$\beta}$-二酮亚胺，包括较少报道的烷基取代$\beta}$-二酮亚胺，均已成功制备。预计这些化合物将在多个领域得到更广泛的应用。
• Synthesis, Characterization, and Thermal Properties of <i>N</i>-alkyl β-Diketiminate Manganese Complexes
  作者：Madelyn M. Stalzer、Tracy L. Lohr、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02476

  日期：2018.3.19

  N′-dialkyl-β-diketiminato manganese(II) complexes was synthesized and characterized by single crystal X-ray diffraction, UV–vis and FTIR spectroscopy, and then assayed for volatility, thermal stability, and surface reactivity relevant to vapor-phase film growth processes. Bis(N,N′-dimethyl-4-amino-3-penten-2-imine) manganese(II), 1, and bis(N-N′-diisopropyl-4-amino-3-penten-2-imine) manganese(II), 2, specifically

  合成了一系列N，N'-二烷基-β-二酮亚胺基锰（II）配合物，并通过单晶X射线衍射，UV-vis和FTIR光谱进行了表征，然后测定了挥发性，热稳定性和与表面反应的相关性气相膜的生长过程。Bis（N，N'-二甲基-4-氨基-3-戊烯-2-亚胺）锰（II），1和bis（N - N'-二异丙基-4-氨基-3-戊烯-2-亚胺）锰（II），2具体地说，它是最有前途的候选物，平衡挥发性（在100 mTorr时升华温度<100°C）与配位不饱和度和反应性之间的平衡，这是通过在二氧化硅表面存在下快速释放配体所揭示的。在掩埋体积计算和相对表面反应性数据之间观察到良好的相关性，表明空间开放的配体烷基取代基产生的金属利用率增加了表面反应性。这些化合物表现出的热稳定性，挥发性和反应性使其成为通过气相生长过程生长氧化锰薄膜的有前途的前体。
• Synthesis and structures of isopropyl-β-diketiminato copper(I) complexes
  作者：Paul O. Oguadinma、Frank Schaper

  DOI：10.1139/v10-013

  日期：2010.5

  The reaction of N,N′-diisopropyl-2-amino-4-iminopent-2-ene (nacnaci-PrH, 1) either with CuOt-Bu or with a mixture of mesityl copper and 10% CuOt-Bu afforded, in the presence of PPh3, CN(C6Me2H3), o...

  N,N'-diisopropyl-2-amino-4-iminopent-2-ene (nacnaci-PrH, 1) 与 CuOt-Bu 或与甲基铜和 10% CuOt-Bu 的混合物反应，在存在 PPh3, CN(C6Me2H3), o...
• Efficient Synthesis of Alkyl β-Diketimines
  作者：Alexander Z. Bradley、David L. Thorn、Gerald V. Glover

  DOI：10.1021/jo801691m

  日期：2008.11.7

  A general synthesis for the preparation of alkyl N,N'-beta-diketimines has been developed. The method reported here demonstrates the use of dimethyl sulfate for conversion of enaminoketones to beta-diketimines. The reaction can be performed without solvent, providing good yields.
• Vinamidin-stabilisierte Alane
  作者：Norbert Kuhn、Stefan Fuchs、Manfred Steimann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3749(200006)626:6<1387::aid-zaac1387>3.3.co;2-l

  日期：2000.6

  The alane complexes (C5H7N2R2)AlH2 (2) (R= Me,Pr-i, Ph) are obtained from the vinamidines C5H8N2R2 (1) and Me3N . AlH3 as reactive solids in good yields. Excess hydride reagent affords the formation of perhydrogenated ring systems from which (C11H24N2)Al2H4}(2) (6) could be prepared in a preparative scale. The X-ray structures of (C5H7N2Me2)AlH2 (2a) and ((C5H7N2Pr2)-Pr-i)AlH2 (2b) exhibit the expected near planar ring geometries. In 6. two units of (C11H2SN2)Al2H4 (5) are connected via hydrogen bridges to form a central planar Al2H2 core.