4-(cyclohexylamino)pent-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(cyclohexylamino)pent-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(Cyclohexylamino)-3-penten-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: SLJGTNSTCRGAEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclohexylamino)pent-3-en-2-one 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 N,N’-diisopropyl-4-amino-3-penten-2-imine
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Symmetric Alkyl-substituted β-Diketimines with Dimethylsulfate Assisted by Microwave

  摘要：

  我们提出了一种高效且新颖的对称${\beta}$-二酮亚胺的制备方法，该方法借助微波辅助进行。一系列N,N'-对称烷基取代的${\beta}$-二酮亚胺已通过二甲基硫酸与O-酰化反应合成。更高的重复性和产率、更低的成本以及由于无溶剂条件和更快的反应时间所带来的更高能量效率的绿色特性是这一新方法的主要优点。除了这些优点外，几乎所有类型的${\beta}$-二酮亚胺，包括较少报道的烷基取代${\beta}$-二酮亚胺，均已成功制备。预计这些化合物将在多个领域得到更广泛的应用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.10.2871
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylamino)pent-3-en-2-one 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(cyclohexylamino)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Symmetric Alkyl-substituted β-Diketimines with Dimethylsulfate Assisted by Microwave

  摘要：

  我们提出了一种高效且新颖的对称${\beta}$-二酮亚胺的制备方法，该方法借助微波辅助进行。一系列N,N'-对称烷基取代的${\beta}$-二酮亚胺已通过二甲基硫酸与O-酰化反应合成。更高的重复性和产率、更低的成本以及由于无溶剂条件和更快的反应时间所带来的更高能量效率的绿色特性是这一新方法的主要优点。除了这些优点外，几乎所有类型的${\beta}$-二酮亚胺，包括较少报道的烷基取代${\beta}$-二酮亚胺，均已成功制备。预计这些化合物将在多个领域得到更广泛的应用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.10.2871

文献信息

• β‐Enaminone Synthesis from 1,3‐Dicarbonyl Compounds and Aliphatic and Aromatic Amines Catalyzed by Iron Complexes of Fused Bicyclic Imidazo[1,5‐ <i>a</i> ]pyridine Derived N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：A. P. Prakasham、Manoj Kumar Gangwar、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.201800906

  日期：2019.1.17

  fused bicyclic imidazo[1,5‐a]pyridine framework of the type [CpFe(2‐R‐imidazo[1,5‐a]pyridin‐3‐ylidene)(CO)2]BF4 R = mesityl (1c), nPr (2c)} successfully carried out the synthesis of β‐enamino ketones (3–10) and (17–27) and β‐enamino esters (11–16) and (28–36) by the condensation of acyclic and cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds and various aliphatic and aromatic amines in the presence of light irradiation

  一系列的Fe-NHC络合物（1 - 2）ç稠合的双环咪唑并[1,5-的一个]吡啶的类型的框架[CpFe的量（2-R -咪唑并[1,5-一个]吡啶-3-亚基）（CO）2 ] BF 4 R =异亚丙基丙酮（1C），ñ PR（图2c）}成功地进行了β烯氨基酮（合成3 - 10）和（17 - 27）和β-烯酯（11 – 16）和（28 – 36）在光照射下通过无环和环状1,3-二羰基化合物与各种脂肪族和芳香族胺的缩合而形成。相当显著，类型[CpFe的量（NHC）（acac）]的（的催化相关衬底加合物种类2E）和式[CpFe的量（NHC）（β的乘积加合物种类-烯胺酮）]（2F所述的Fe的）已通过质谱研究检测到NHC前催化剂（2c）。[CpFe（2-R-咪唑并[1,5- a ]吡啶-3-亚基）（CO）2 ] BF 4 R =均三（1c），n Pr（2c）}络合物是从它们各自的N-杂环卡宾前体，即2-R-咪唑并[1
• Bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles as a highly active catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Lipeeka Rout、Aniket Kumar、Rajendra S. Dhaka、Priyabrat Dash

  DOI：10.1039/c6ra04569c

  日期：——

  Bimetallic nanoparticles, particularly those based on copper, have recently attracted a great deal of attention for the development of low cost and highly active catalysts due to the synergistic interaction between individual metal components. In this work, bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles were explored as a highly active and reusable catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyls using diverse

  双金属纳米颗粒，特别是基于铜的双金属纳米颗粒，由于各个金属组分之间的协同相互作用，最近引起了人们的广泛关注，以开发低成本和高活性的催化剂。在这项工作中，双金属Ag-Cu合金纳米颗粒被研究为一种高活性和可重复使用的催化剂，用于使用多种胺来引发1,3-二羰基。通过紫外可见光谱，X射线衍射（XRD），高分辨率透射电子显微镜能量分散光谱（HRTEM-EDS）以及价带和核能级X射线光电子对纳米催化剂进行了深入的表征。光谱仪（XPS）来研究双金属结构和成分的影响。与单金属Ag和Cu纳米粒子相比，合金化的Ag-Cu纳米颗粒显示出高催化性能，并且所产生的催化活性取决于Ag与Cu的比例。这种增强的催化活性应该与由于银和铜纳米颗粒之间的紧密接触而形成的银和铜纳米颗粒之间的电子相互作用有关。我们的研究可为设计用于精细化学合成的高效合金纳米催化剂奠定基础通过引诱反应。
• A new method for the enamination of 1,3-dicarbonyl compounds catalyzed by laccase in water
  作者：Hong Zhang、Zhi Wang、Chunyu Wang、Haoran Wang、Tiexin Cheng、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4ra02650k

  日期：——

  A new method for the enamination of 1,3-dicarbonyl compounds catalyzed by laccase in water is described for the first time. Besides providing a green and efficient method for the synthesis of enaminones, this study extends the applicability of laccase in organic synthesis.

  首次描述了漆酶在水中催化1,3-二羰基化合物的新方法。除了提供一种绿色高效的烯胺酮合成方法外，这项研究还扩展了漆酶在有机合成中的适用性。
• Synthesis, Characterization, and Thermal Properties of <i>N</i>-alkyl β-Diketiminate Manganese Complexes
  作者：Madelyn M. Stalzer、Tracy L. Lohr、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02476

  日期：2018.3.19

  N′-dialkyl-β-diketiminato manganese(II) complexes was synthesized and characterized by single crystal X-ray diffraction, UV–vis and FTIR spectroscopy, and then assayed for volatility, thermal stability, and surface reactivity relevant to vapor-phase film growth processes. Bis(N,N′-dimethyl-4-amino-3-penten-2-imine) manganese(II), 1, and bis(N-N′-diisopropyl-4-amino-3-penten-2-imine) manganese(II), 2, specifically

  合成了一系列N，N'-二烷基-β-二酮亚胺基锰（II）配合物，并通过单晶X射线衍射，UV-vis和FTIR光谱进行了表征，然后测定了挥发性，热稳定性和与表面反应的相关性气相膜的生长过程。Bis（N，N'-二甲基-4-氨基-3-戊烯-2-亚胺）锰（II），1和bis（N - N'-二异丙基-4-氨基-3-戊烯-2-亚胺）锰（II），2具体地说，它是最有前途的候选物，平衡挥发性（在100 mTorr时升华温度<100°C）与配位不饱和度和反应性之间的平衡，这是通过在二氧化硅表面存在下快速释放配体所揭示的。在掩埋体积计算和相对表面反应性数据之间观察到良好的相关性，表明空间开放的配体烷基取代基产生的金属利用率增加了表面反应性。这些化合物表现出的热稳定性，挥发性和反应性使其成为通过气相生长过程生长氧化锰薄膜的有前途的前体。
• Synthesis of Pyrroles from β-Enamines and Nitroolefins Catalyzed by I₂ under High-speed Vibration Milling (HSVM)
  作者：Hui Xu、Yujin Li、Mengming Xing、Jianhong Jia、Liang Han、Qing Ye、Jianrong Gao

  DOI：10.1246/cl.141102

  日期：2015.4.5

  A solvent-free reaction, using a high-speed vibration milling (HSVM) technique, has been developed for the synthesis of polysubstituted pyrroles from β-enamines and nitroolefins as the raw materials, by using iodine as the catalyst. The influences of the vibration frequency and the reaction time were investigated and a series of 2,3,4-polysubstituted pyrroles were obtained in good yields at short reaction times (20 min) under the HSVM condition. It is an efficient, simple, and moderate approach for synthesizing polysubstituted pyrroles under the HSVM conditions.

  一种无溶剂反应，采用高速振动研磨（HSVM）技术，已经被开发用于从β-烯胺和硝基烯烃合成多取代吡啶，使用碘作为催化剂。研究了振动频率和反应时间的影响，在HSVM条件下，在短时间（20分钟）内获得了一系列产率良好的2,3,4-多取代吡啶。这是一种高效、简单且温和的方法，用于在HSVM条件下合成多取代吡啶。