4-methylphenyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1269466-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-methylphenyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1269466-96-7
• 化学式: C₃₁H₃₄O₇S
• 分子量: 550.673
• InChiKey: KZJRKGQOXUPSJT-SAEUYMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 p-tolyl 2-O-benzoyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-4,6-O-dibenzyl-1-thio-β-D-galactopyranosidede 、 N-(benzyl)benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 2-O-benzoyl-4-O-(2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3-O-benzyl-β-D-xylopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 以37%的产率得到N-(benzyl)benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl (2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蛋白聚糖四糖连接区合成的一锅策略。

  摘要：

  通过一锅法从甲硅烷基化的单糖衍生物合成了与蛋白聚糖的连接区域相对应的连接有连接剂的四糖。区域选择性一锅保护方案被用于生成必要的单糖结构单元，而立体选择性一锅糖基化方法被用于组装四糖骨架。

  DOI：

  10.1021/ol200192d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基1-硫代-2,3,4,6-四-O-(三甲基硅烷基)-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-methylphenyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蛋白聚糖四糖连接区合成的一锅策略。

  摘要：

  通过一锅法从甲硅烷基化的单糖衍生物合成了与蛋白聚糖的连接区域相对应的连接有连接剂的四糖。区域选择性一锅保护方案被用于生成必要的单糖结构单元，而立体选择性一锅糖基化方法被用于组装四糖骨架。

  DOI：

  10.1021/ol200192d

文献信息

• Regioselective one-pot protection, protection–glycosylation and protection–glycosylation–glycosylation of carbohydrates: a case study with<scp>d</scp>-glucose
  作者：Teng-Yi Huang、Medel Manuel L. Zulueta、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1039/c3ob42097c

  日期：——

  carbohydrate synthesis. With the tetra-trimethylsilylated 4-methylphenyl thioglucoside as the starting material, we herein show the one-pot preparations of diols, triols and fully protected derivatives of thioglucosides, and, more importantly, we generated building blocks in situ that effectively acted as glycosyl donors and glycosyl acceptors for further coupling with other monosaccharide building blocks

  定义良好的低聚糖是评估结构与活性之间的关系以破译碳水化合物在各种生理过程中的作用的重要要求。这些寡糖主要通过化学合成获得，尽管近年来取得了许多进步，但是这仍然是一项艰巨的任务。我们先前公开了一种组合的和区域选择性的一锅保护策略，以减少与碳水化合物合成相关的工作量和浪费。以四-三甲基甲硅烷基化的4-甲基苯基硫代葡糖苷为起始原料，我们在此显示了一锅制备的二醇，三醇和硫代葡糖苷的完全保护衍生物，更重要的是，我们就地生成了结构单元有效地充当糖基供体和糖基受体，以进一步与其他单糖结构单元偶联。我们的一锅法保护-糖基化和保护-糖基化-糖基化方法利用了硫糖苷供体之间的可感知反应性差异，可方便地提供二糖和三糖骨架以及最近发现的来自Petrotoga物种的两个嗜热细菌的相容性溶质的骨架。所证明的方案是减少碳水化合物合成中的大量工作并有效递送糖构建体以用于糖生物学的其他领域的又一步。