sclareolic acid methyl ester | 110152-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sclareolic acid methyl ester
• 英文别名: Sclareolsaeue-methylester；(13R)-8.13-Dihydroxy-15-nor-labdansaeure-(14)-methylester；(R)-2-Hydroxy-2-methyl-4-((4aS)-2c-hydroxy-2t.5.5.8at-tetramethyl-(4arH)-decahydro-naphthyl-(1t))-buttersaeure-methylester；methyl (2R)-4-[(1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-2-hydroxy-2-methylbutanoate
• CAS: 110152-12-0
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄
• 分子量: 340.503
• InChiKey: SITHJEXSJLUPGU-OBNKQFAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 15-nor-8α,13-dihydroxy-14-labdanoic acid 生成 sclareolic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Diterpene。（53.米特隆）。香紫苏氧化钾

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19420250321

文献信息

• An improved synthesis of (−)-dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphthol[2,1-b]furan via ozonolysis of (−)-sclareol
  作者：Derek H.R. Barton、Dennis K. Taylor、Chi-lam Tse

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88497-8

  日期：1994.12

  Ozonolysis of (−)-sclareol 1 under a wide range of experimental conditions has been investigated. The addition of one of the following; sodium periodate, sodium iodate, iodine or potassium iodide affords after workup the methyl-ketone 2 in excellent yield. Further elaboration of 2 afforded the title compound 4 in high yield.

  已经研究了在多种实验条件下对（-）-香紫苏醇1的臭氧分解作用。以下之一的加法；处理后，高碘酸钠，碘酸钠，碘或碘化钾以优异的产率提供了甲基酮2。进一步精制2，以高收率得到标题化合物4。