ethyl 2-((methoxymethoxy)methyl)-4,6-dioxocyclohexanecarboxylate | 1345545-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-((methoxymethoxy)methyl)-4,6-dioxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(methoxymethoxymethyl)-4,6-dioxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1345545-20-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: OCLURVGGHQPVHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((methoxymethoxy)methyl)-4,6-dioxocyclohexanecarboxylate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以45%的产率得到4,6-dibromo-5,7-dihydroxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  通过CuBr 2介导的多步反应快速获得6-溴5,7-二羟基邻苯二甲酰基5-甲基醚：简明的总合成烯酮J和5'-脱氧异烯酮C（烯烯A）

  摘要：

  开发了一种实用的方法，以合成6-溴代5,7-二羟基邻苯二酚5-甲基醚（一种用于合成hericenones和相关生物活性多酚的多功能中间体）。该合成具有串联迈克尔加成-克莱森缩合和CuBr 2介导的多步反应的组合。使用该产品，可以实现hericenone J和5'-deoxohericenone C（hericene A）的全部合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.104
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 46.0h， 以2.37 g的产率得到ethyl 2-((methoxymethoxy)methyl)-4,6-dioxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过CuBr 2介导的多步反应快速获得6-溴5,7-二羟基邻苯二甲酰基5-甲基醚：简明的总合成烯酮J和5'-脱氧异烯酮C（烯烯A）

  摘要：

  开发了一种实用的方法，以合成6-溴代5,7-二羟基邻苯二酚5-甲基醚（一种用于合成hericenones和相关生物活性多酚的多功能中间体）。该合成具有串联迈克尔加成-克莱森缩合和CuBr 2介导的多步反应的组合。使用该产品，可以实现hericenone J和5'-deoxohericenone C（hericene A）的全部合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.104

文献信息

• Rapid access to 6-bromo-5,7-dihydroxyphthalide 5-methyl ether by a CuBr2-mediated multi-step reaction: concise total syntheses of hericenone J and 5′-deoxohericenone C (hericene A)
  作者：Shoji Kobayashi、Ami Ando、Hiroyuki Kuroda、Shota Ejima、Araki Masuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.104

  日期：2011.11

  practical route to 6-bromo-5,7-dihydroxyphthalide 5-methyl ether, a versatile intermediate in the synthesis of hericenones and related bioactive polyphenols, was developed. The synthesis features a combination of tandem Michael addition-Claisen condensation and CuBr2-mediated multi-step reactions. With this product in hand, total syntheses of hericenone J and 5′-deoxohericenone C (hericene A) were

  开发了一种实用的方法，以合成6-溴代5,7-二羟基邻苯二酚5-甲基醚（一种用于合成hericenones和相关生物活性多酚的多功能中间体）。该合成具有串联迈克尔加成-克莱森缩合和CuBr 2介导的多步反应的组合。使用该产品，可以实现hericenone J和5'-deoxohericenone C（hericene A）的全部合成。