3-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)quinoline | 1613220-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)quinoline
• 英文别名: 3-Imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylquinoline；3-imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylquinoline
• CAS: 1613220-98-6
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: ZUNMABFQSHSSOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Aminopyridine N-Oxide 、 2-乙炔喹啉 在 三氟乙酸 、 dichloro(pyridine-2-carboxylato)gold(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.17h， 以32%的产率得到3-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用吡啶氮氧化物和炔烃的金催化氧化还原合成咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  已经开发出一种温和、催化、原子经济的咪唑并[1,2- a ]吡啶合成方法：催化二氯(2-吡啶羧基)金[PicAuCl 2 ]在酸存在下产生一系列咪唑并[1,2- a ]吡啶以炔烃和 2-氨基吡啶N-氧化物为起始原料，收率良好。这种策略是温和的，预计特别适用于在咪唑并[1,2- a ]吡啶环附近安装立体中心，而不损失对映体过量。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300996

文献信息

• Gold-Catalyzed Redox Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines using Pyridine<i>N</i>-Oxide and Alkynes
  作者：Eric P. A. Talbot、Melodie Richardson、Jeffrey M. McKenna、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/adsc.201300996

  日期：2014.3.10

  synthesis of imidazo[1,2‐a]pyridines has been developed: catalytic dichloro(2‐pyridinecarboxylato)gold [PicAuCl2] in the presence of an acid produces a range of imidazo[1,2‐a]pyridines in good yields starting from alkynes and 2‐aminopyridine N‐oxides. This strategy is mild and foreseen to be of particular use for the installation of stereogenic centers adjacent to the imidazo[1,2‐a]pyridine ring without

  已经开发出一种温和、催化、原子经济的咪唑并[1,2- a ]吡啶合成方法：催化二氯(2-吡啶羧基)金[PicAuCl 2 ]在酸存在下产生一系列咪唑并[1,2- a ]吡啶以炔烃和 2-氨基吡啶N-氧化物为起始原料，收率良好。这种策略是温和的，预计特别适用于在咪唑并[1,2- a ]吡啶环附近安装立体中心，而不损失对映体过量。