methyl 3-O-benzoyl-2,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1319712-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzoyl-2,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1319712-48-5
• 化学式: C₂₈H₃₀O₇
• 分子量: 478.542
• InChiKey: RRXVWUZSNXJMNZ-CBNWRBMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzoyl-2,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 2,3-双-O-(苯基甲基)-4,6-O-[(R)-苯基亚甲基]-1-硫代-B-D-吡喃葡萄糖苷苯酯 在 二苯基亚砜 、 Tf₂O 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 4‐O‐(2,3‐di‐O‐benzyl‐4,6‐O‐benzylidene‐α‐D‐glucopyranosyl)‐2,6‐di‐O‐benzyl‐3‐O‐benzoyl‐α‐D‐glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  绘制糖基受体反应性和糖基化立体选择性之间的关系

  摘要：

  就产量和立体选择性而言，两个偶联伙伴（糖基供体和受体）的反应性对糖基化反应的结果都具有决定性作用。如果对糖基供体的反应性了解得很好，并且可以通过功能/保护基团模式的控制来控制，则对糖基受体醇的反应性了解得很少。我们在这里提出了一个操作简单的系统来评估糖基受体的反应性，该系统采用了两个构象锁定的供体，其立体选择性严格取决于亲核试剂的反应性。筛选了大量受体，并建立了它们的结构-反应性/立体选择性关系。通过系统地改变保护基，可以调节糖基受体的反应性以获得立体选择性。顺式葡萄糖基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201802899
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-O-benzoyl-2,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一系列麦芽三糖磷酸酯的合成及其对氟代磷酸酯保护基的使用价值评估

  摘要：

  合成了一系列甲基麦芽三糖苷磷酸酯，用于确定参与Lafora疾病的Lafora酶的实际分子底物。几种不同的合成途径被用于成功合成六种甲基麦芽三糖苷磷酸区域异构体。还评估了新的氟磷酸酯保护基的用途，但是发现在特定的后期引入中其用途受到限制。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.12.015

文献信息

• Some observations on the reductive ring opening of 4,6-O-benzylidene acetals of hexopyranosides with the borane trimethylamine–aluminium chloride reagent
  作者：Katalin Daragics、Pál Szabó、Péter Fügedi

  DOI：10.1016/j.carres.2011.04.046

  日期：2011.9

  Reductive ring openings of 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranosides with BH(3).NMe(3)-AlCl(3) are accompanied by side reactions, such as debenzoylation and reduction of the benzoate to benzyl ether. This phenomenon was rationalized by aluminium chelate formation between the O-4 acetal and the benzoyl carbonyl group oxygens. It was also shown that these side reactions can be eliminated by using

  3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖苷与BH（3）.NMe（3）-AlCl（3）的还原性开环伴随有副反应，例如脱苯甲酰化和苯甲酸酯的还原苯甲基醚。通过在O-4乙缩醛和苯甲酰基羰基氧之间形成铝螯合物，可以合理地解释这种现象。还显示可以通过使用BH（3）.THF作为还原剂消除这些副反应。