4-acetyl-2'-isopropylbiphenyl | 1254066-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-2'-isopropylbiphenyl
• 英文别名: 1-[4-(2-Propan-2-ylphenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1254066-75-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: WMMWTGAWXVICHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘异丙基苯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-acetyl-2'-isopropylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过光激活金催化实现芳基锗烷 (C-GeEt3 ) 在 C-Bpin、C-SiR3 和卤素上的模块化和选择性芳基化。

  摘要：

  选择性 C -C偶联是快速、可编程构建双芳基或多芳基的强大策略。为此，合成模块化的下一个前沿可能会产生于利用与强大的 Pd 催化耦合机制正交的耦合空间。该报告详细介绍了这一概念的实现，并提出了在有价值的官能团 C−BPin、C−SiMe 3、C−I、C存在下，芳基锗烷（在 Pd 0 /Pd II催化下呈惰性）的完全选择性芳基化−Br、C−Cl，这反过来又提供了多样化的多样化机会。该方案利用可见光激活与金催化相结合，促进 C−Ge 与芳基重氮盐的选择性偶联。与之前专门针对Ar-N 2 +范围的光/金催化的 Ar-N 2 +偶联相反，我们提出了有效偶联富电子、缺电子、杂环和位阻芳基重氮盐的条件。我们的计算数据表明，虽然缺电子的 Ar-N 2 +盐在蓝光照射下很容易被金激活，但对于激发的富电子 Ar-N 2 +存在竞争性解离失活途径，这需要替代的光-氧化还原方法可实现高效耦合。

  DOI：

  10.1002/anie.202005066

文献信息

• A Highly Sustainable and Active Catalyst for Suzuki-Miyaura Reaction: Palladium-Supported Ionic Liquid Catalyst (SILC) Coated with Polymer
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kota Sato、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1055/s-0030-1260322

  日期：2011.10

  With the aid of an ionic liquid, palladium acetate was immobilized in the pores of silica gel, which was coated with polyethylene terephthalate. The heterogeneous catalyst was effective for Suzuki-Miyaura reactions of ortho-substituted aryl bromides, aryl triflates, and arylboronic acids in aqueous ethanol at room temperature, and could be re-used up to ten times.

  借助一种离子液体，将醋酸钯固定在涂有聚对苯二甲酸乙二醇酯的硅胶孔隙中。这种非均相催化剂对水合乙醇中室温下的邻位取代芳基溴化物、芳基三氟甲磺酸盐和芳基硼酸的铃木-宫浦反应有效，并可重复使用多达十次。
• Immobilization of Pd on Nanosilica Dendrimer as SILC: Highly Active and Sustainable Cluster Catalyst for Suzuki-Miyaura Reaction
  作者：Hisahiro Hagiwara、Hirokazu Sasaki、Norio Tsubokawa、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Tetsuya Tsuda、Susumu Kuwabata

  DOI：10.1055/s-0029-1219816

  日期：2010.8

  Palladium acetate was noncovalently immobilized as a supported ionic liquid catalyst (SILC) in a nanosilica dendrimer, PAMDMAM, with the aid of an ionic liquid to form a cluster catalyst of palladium nanoparticles. The pseudo-homogeneous hetero­genized catalyst, Pd-nanoPAMDMAM-SILC, was effective for Suzuki-Miyaura reactions of ortho-substituted aryl bromides or aryl triflates without a ligand in 50% aqueous ethanol in air at room temperature. The catalyst could be re-used up to five times in 93% average yield after simple centrifugation. TON reached 176,000.

  乙酸钯非共价地固定在纳米二氧化硅树枝状大分子PAMDMAM支持的离子液体催化剂（SILC）中，借助离子液体形成钯纳米粒子簇催化剂。这种伪均相异相化催化剂Pd-nanoPAMDMAM-SILC对室温下空气中50%乙醇水溶液中的无配体邻位取代芳基溴或芳基三氟甲磺酸酯的铃木-宫浦反应有效。催化剂经简单离心后可重复使用多达五次，平均产率为93%。TON达到176,000。
• PALLADIUM CATALYST AND PROCESS FOR PRODUCTION OF BISARYL COMPOUND USING SAME
  申请人：Hagiwara Hisahiro

  公开号：US20120232310A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Disclosed are: a novel palladium catalyst which does not undergo leakage, can be recycled, does not require the use of any phosphorus-containing ligand, and has a high catalytic activity; and a process for producing a novel bisaryl compound using the palladium catalyst. In the production of a bisaryl compound by reacting an aromatic halide with an aromatic boronic acid in the presence of a palladium catalyst and a base, the palladium catalyst comprises a dendrimer containing a silica particle as a core and a palladium compound dissolved in an ionic liquid and supported on the dendrimer.

  披露了一种新型钯催化剂，该催化剂不会泄漏，可循环利用，不需要使用任何含磷配体，并且具有高催化活性；以及使用该钯催化剂制备新型双芳基化合物的方法。在存在钯催化剂和碱的情况下，通过将芳香卤化物与芳香硼酸酯反应来生产双芳基化合物，所述钯催化剂包括含有二氧化硅颗粒作为核心的树枝状分子和溶解在离子液体中并支持在树枝状分子上的钯化合物。
• Suzuki Coupling of Activated Aryltriazenes for Practical Synthesis of Biaryls from Anilines
  作者：Dongsheng Guo、Weijia Shi、Gang Zou

  DOI：10.1002/adsc.202200433

  日期：2022.7.19

  palladium-catalyzed Suzuki coupling of aryltriazenes activated by a sulfonyl group at N3 atom under the common basic conditions. Benefiting from elimination of stoichiometric acid activators, activated aryltriazenes could efficiently couple with arylboronic acids to afford diaryls in modest to excellent yields by using a simple catalyst at low loading, 0.3 mol% Pd(PPh3)2Cl2. Scope and limitation of the coupling are

  除非使用化学计量的布朗斯台德或路易斯酸活化剂，否则芳基三氮烯几乎不能参与生产性有机转化。我们在这里首次报道了在普通碱性条件下由 N3 原子上的磺酰基活化的芳基三氮烯的钯催化 Suzuki 偶联。得益于化学计量酸活化剂的消除，活化的芳基三氮烯可以有效地与芳基硼酸偶联，通过使用低负载量的简单催化剂（0.3 mol% Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2 ）以中等至优异的产率提供二芳基化合物。通过 26 个示例演示了耦合的范围和限制。
• Nickel-Catalyzed Suzuki Coupling of Phenols Enabled by SuFEx of Tosyl Fluoride
  作者：Huimin Wang、Shuqin Zhang、Minling Xü、Gang Zou

  DOI：10.3390/molecules28020636

  日期：——

  A practical and efficient Suzuki coupling of phenols has been developed by using trans-NiCl(o-Tol)(PCy3)2/2PCy3 as a catalyst in the presence of tosyl fluoride as an activator. The key for the direct use of phenols lies in the compatibility of the nickel catalyst with tosyl fluoride (TsF) and its sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) with CAr-OH. Water has been found to improve the one-pot process remarkably

  通过使用反式-NiCl(o-Tol)(PCy3)2/2PCy3 作为催化剂，在甲苯磺酰氟作为活化剂的存在下，开发了实用且有效的苯酚 Suzuki 偶联。苯酚直接使用的关键在于镍催化剂与甲苯磺酰氟（TsF）及其硫（VI）氟化物交换（SuFEx）与CAr-OH的相容性。已发现水可以显着改善一锅法。苯酚的一锅铃木偶联的空间和电子效应以及官能团相容性似乎与传统的预先制备的芳基甲苯磺酸酯相当。通过使用 3-10 mol% 的镍催化剂负载量，可以以良好到极好的收率获得一系列电子和空间不同的联芳基。