4-(1-methylindol-3-yl)-3-hydroxycarbonyl-2-pyrrolidone | 88234-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-methylindol-3-yl)-3-hydroxycarbonyl-2-pyrrolidone
• 英文别名: carboxy-3 (methyl-1 indol-3 yl)-4 pyrrolidinone-2；4-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid；4-(1-methylindol-3-yl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 88234-83-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: DTDQIMFCHWZAKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methylindol-3-yl)-3-hydroxycarbonyl-2-pyrrolidone 反应 1.5h， 以91%的产率得到4-(1-甲基吲哚-3-基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Maillard; Langlois; Vo Van, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 353 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-2-(2-nitrovinyl)indol 在 镍 氢气 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(1-methylindol-3-yl)-3-hydroxycarbonyl-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  Maillard; Langlois; Vo Van, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 353 - 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MAILLARD, J.;LANGLOIS, M.;TRI, VO, VAN;GUILLONNEAU, C.;LEGEA, J.;BENHARKA+, EUR. J. MED. CHEM., 1983, 18, N 4, 353-358
  作者：MAILLARD, J.、LANGLOIS, M.、TRI, VO, VAN、GUILLONNEAU, C.、LEGEA, J.、BENHARKA+

  DOI：——

  日期：——
• Maillard; Langlois; Vo Van, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 353 - 358
  作者：Maillard、Langlois、Vo Van、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Indole-containing derivatives of α-pyrrolidone: Synthesis and structure
  作者：E. S. Ostroglyadov、O. S. Vasil’eva、S. M. Aleksandrova、V. V. Pelipko、V. M. Berestovitskaya、I. N. Tyurenkov、V. V. Bagmetova

  DOI：10.1134/s1070363215080095

  日期：2015.8

  4-(Indol-3-yl)-2-pyrrolidone and its derivatives have been synthesized via sequential hydrogenation of indole-containing esters of 4-nitrobutanoic acid, alkaline hydrolysis of the resulting 3-methoxycarbonyl-2- pyrrolidones, and decarboxylation of the isolated 2-pyrrolidone-3-carboxylic acids. Structures of the products have been confirmed by IR, H-1 NMR, H-1-C-13 HMQC, and H-1-H-1 NOESY spectroscopy methods.