(S,E)-3-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acryloyl)-4-(tert-butyl)oxazolidin-2-one | 1173191-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-3-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acryloyl)-4-(tert-butyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1173191-00-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: ZLRNZIIJXBWUAQ-HZRUHFOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-3-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acryloyl)-4-(tert-butyl)oxazolidin-2-one 、 甲基β-氧代-1,3-苯并二氧杂环戊-5-丙酸乙酯 在 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 以24%的产率得到methyl (2R,3R)-2,5-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(4S)-4-tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  获得对映体纯 2,5-二芳基四氢呋喃 - 在 (-)-Virgatusin 和 (+)-Urinaligran 合成中的应用

  摘要：

  非对映选择性 MnIII 促进的 β-氧代酯 1 与 N-肉桂酰恶唑烷酮 2 的自由基加成得到 2,3-二氢呋喃 3。在 C=C 键催化氢化后，然后还原去除手性助剂，得到对映纯的四氢呋喃 5分两步转化为天然存在的 (-)-virgatusin 和 (+)-urinaligran 以及另外两种非天然的四取代 THF 木脂素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900099
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(?)-4-叔丁基-2-噁唑烷酮 、 (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)acryloyl chloride 生成 (S,E)-3-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acryloyl)-4-(tert-butyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  获得对映体纯 2,5-二芳基四氢呋喃 - 在 (-)-Virgatusin 和 (+)-Urinaligran 合成中的应用

  摘要：

  非对映选择性 MnIII 促进的 β-氧代酯 1 与 N-肉桂酰恶唑烷酮 2 的自由基加成得到 2,3-二氢呋喃 3。在 C=C 键催化氢化后，然后还原去除手性助剂，得到对映纯的四氢呋喃 5分两步转化为天然存在的 (-)-virgatusin 和 (+)-urinaligran 以及另外两种非天然的四取代 THF 木脂素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900099