homopyrazomycin | 73556-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: homopyrazomycin
• 英文别名: 5-(D-allo-2,5-anhydro-hexitol-1-yl)-4-hydroxy-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid amide
• CAS: 73556-60-2
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₆
• 分子量: 273.246
• InChiKey: NEARPLCDTUMLEX-CCCGMHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.715±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  161.92
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((3aS,4S,6R,6aR)-2,2-Dimethyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-propionic acid 在 二甲基硫 、 氨 、 水 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 臭氧 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.33h， 生成 homopyrazomycin
  参考文献：
  名称：

  同源-C-核苷的一般合成

  摘要：

  氢化铝锂还原甲基 (2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl) 乙酸酯得到 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-呋喃核糖）乙醇。随后的甲苯磺酰化、氰化物离子置换、腈水解和重氮甲烷甲基化得到 3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)propionate 丙酸甲酯。碱促进甲酰化，然后用碘甲烷进行甲基化，形成 2-[(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)methyl]-3-甲氧基丙烯酸甲酯。甲氧基丙烯酸酯和尿素的碱催化缩合，然后脱保护产生 5-[(β-D-呋喃核糖基)甲基]尿嘧啶。以类似的方式，甲氧基丙烯酸酯与硫脲或胍缩合后，分别得到 5-[(β-D-呋喃核糖基)甲基]-2-硫尿嘧啶和

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2700

文献信息

• Sato,T.; Noyori,R., Heterocycles, 1979, vol. 13, p. 141 - 144
  作者：Sato,T.、Noyori,R.

  DOI：——

  日期：——