6-bromo-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 66756-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 6-bromo-O¹,O²-isopropylidene-6-deoxy-α-D-glucofuranose；6-Brom-O¹,O²-isopropyliden-6-desoxy-α-D-glucofuranose；(3aR,5S,6S,6aR)-5-[(1S)-2-bromo-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 66756-62-5
• 化学式: C₉H₁₅BrO₅
• 分子量: 283.119
• InChiKey: MRDFWOJAPMDQFH-OZRXBMAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 [(1R,2R,3R,4S,5R)-2,3,4-tribenzoyloxy-5-(methoxyamino)cyclohexyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  6-Exo free radical cyclization of acyclic carbohydrate intermediates: a new synthetic route to enantiomerically pure polyhydroxylated cyclohexane derivatives

  摘要：

  The 6-exo free radical cyclization of conveniently functionalized acyclic carbohydrate derivatives is a new and efficient method for the asymmetric synthesis of polyhydroxylated cyclohexane compounds (aminocyclitols, pseudosugars). The scope and versatility of this synthetic route has been analyzed by changing the absolute configuration of the radical precursors and the nature of the radical trap. The yield and stereoselectivity in this process is very structure dependent.

  DOI：

  10.1021/jo00035a017
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 3-ethyl-2-chlorobenzoxazolium tetrafluoroborate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-bromo-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Ni催化醇与芳基卤化物的正式交叉电子偶联

  摘要：

  未活化醇的直接偶联仍然是当前合成化学中的一个挑战。我们在此展示了一种建立在醇与芳基卤化物的原位卤化/还原偶联以形成 Csp 2 -Csp 3键的策略。2-氯-3-乙基苯并[ d ]恶唑-3-鎓盐 (CEBO) 和 TBAB 作为温和溴化试剂的组合能够在 CH 3 中在一到 5 分钟内将范围广泛的醇快速转化为其溴化物对应物CN 和 DMF，在化学还原剂存在下与 Ni 催化的交叉亲电偶联条件相容。本方法适用于无数结构复杂的醇的芳基化，而无需制备卤代烷。更重要的是，温和且动力学快速的溴化过程在对称二醇的溴化/芳基化和多元醇中较少的空间位阻羟基中显示出良好的选择性，从而为二醇和多元醇的选择性官能化提供了希望，而无需费力的保护/脱保护操作。这项工作的实用性在许多碳水化合物、药物化合物和天然醇的芳基化中也很明显。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04239

文献信息

• Freudenberg et al., Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1735,1738
  作者：Freudenberg et al.

  DOI：——

  日期：——
• Koroteev, M. P.; Nifant'ev, E. E., Doklady Chemistry, 1980, vol. 250, p. 87 - 89
  作者：Koroteev, M. P.、Nifant'ev, E. E.

  DOI：——

  日期：——