(E)-5,9-Dimethyl-1-[(1R,2S)-2-((1E,5E)-2,6,10-trimethyl-undeca-1,5,9-trienyl)-cyclopropyl]-deca-4,8-dien-1-ol | 454476-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-5,9-Dimethyl-1-[(1R,2S)-2-((1E,5E)-2,6,10-trimethyl-undeca-1,5,9-trienyl)-cyclopropyl]-deca-4,8-dien-1-ol
• CAS: 454476-72-3
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: VRHXGOSZPDPKON-RVRXDJLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.88
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,9-Dimethyl-1-[(1R,2S)-2-((1E,5E)-2,6,10-trimethyl-undeca-1,5,9-trienyl)-cyclopropyl]-deca-4,8-dien-1-ol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到(E)-5,9-Dimethyl-1-[(1R,2S)-2-((1E,5E)-2,6,10-trimethyl-undeca-1,5,9-trienyl)-cyclopropyl]-deca-4,8-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  重组角鲨烯合酶。二磷酸前角鲨烯重排为角鲨烯的一种机制

  摘要：

  角鲨烯合酶 (SQase) 催化两个分子的法呢基二磷酸 (FPP) 缩合形成二磷酸前角鲨烯 (PSPP)，随后 PSPP 重排和 NADPH 依赖性还原为角鲨烯 (SQ)。这些反应是胆固醇生物合成的第一步。当重组 SQase 在二氢 NADPH（NADPH3，一种在烟酰胺环中缺少 5,6-双键的非反应性类似物）存在下与 FPP 一起温育时，形成了三种产物：脱氢角鲨烯 (DSQ)，一种八氢番茄红素的 C30 类似物；10(S)-羟基角鲨烯 (HSQ)，角鲨烯的羟基类似物；和 rillingol (ROH)，一种环丙基甲醇，通过将水添加到叔环丙基甲醇阳离子中形成，先前提出作为 PSPP 重排为 SQ 的中间体 (Poulter, CD Acc. Chem. Res. 1990, 23, 70-77)。叔环丙基甲醇的结构和绝对立体化学是通过使用两条独立的路线合成建立的。从酶催化反应中分离 ROH

  DOI：

  10.1021/ja020411a
• 作为产物：
  描述：

  (E,E,E)-5,9,13-trimethyltetradeca-2,4,8,11-tetraenol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 dioxaborolane 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (E)-5,9-Dimethyl-1-[(1R,2S)-2-((1E,5E)-2,6,10-trimethyl-undeca-1,5,9-trienyl)-cyclopropyl]-deca-4,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  重组角鲨烯合酶。二磷酸前角鲨烯重排为角鲨烯的一种机制

  摘要：

  角鲨烯合酶 (SQase) 催化两个分子的法呢基二磷酸 (FPP) 缩合形成二磷酸前角鲨烯 (PSPP)，随后 PSPP 重排和 NADPH 依赖性还原为角鲨烯 (SQ)。这些反应是胆固醇生物合成的第一步。当重组 SQase 在二氢 NADPH（NADPH3，一种在烟酰胺环中缺少 5,6-双键的非反应性类似物）存在下与 FPP 一起温育时，形成了三种产物：脱氢角鲨烯 (DSQ)，一种八氢番茄红素的 C30 类似物；10(S)-羟基角鲨烯 (HSQ)，角鲨烯的羟基类似物；和 rillingol (ROH)，一种环丙基甲醇，通过将水添加到叔环丙基甲醇阳离子中形成，先前提出作为 PSPP 重排为 SQ 的中间体 (Poulter, CD Acc. Chem. Res. 1990, 23, 70-77)。叔环丙基甲醇的结构和绝对立体化学是通过使用两条独立的路线合成建立的。从酶催化反应中分离 ROH

  DOI：

  10.1021/ja020411a