N-(4-methoxycinnamoyl)anthranilic acid | 22780-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxycinnamoyl)anthranilic acid
• 英文别名: o-(p-Methoxy-cinnamoyl-amino)-benzoesaeure；o-(p-Methoxycinnamoylamino)-benzoesaeure；2-[[3-(4-Methoxyphenyl)-1-oxoprop-2-enyl]amino]benzoic acid；2-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoylamino]benzoic acid
• CAS: 22780-32-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: CKQMTXLABQTGQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  570.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxycinnamoyl)anthranilic acid 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以35%的产率得到2-[[5-(4-Methoxyphenyl)-1,2-oxazolidin-3-ylidene]amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rani, Preeti; Srivastava; Kumar, Ashok, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 7, p. 1729 - 1733

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-(4-methoxycinnamoyl)anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Bioactivity Evaluation, and Molecular Docking Study of Tranilast Analogs as Anticancer Agents

  摘要：

  摘要 开发治疗潜力更大、毒性更小的新药，以克服化疗在癌症治疗中的局限性，已被视为当务之急。 化疗在癌症治疗中的局限性。最近的 最近的研究表明，氨曲司特单独使用或与其他化疗药物联合使用时具有良好的抗癌活性。 与其他化疗药物联合使用时具有良好的抗癌活性。本研究旨在合成氨曲司特类似物，评估其体外抗癌活性，并将其与其他化疗药物结合使用。 本研究旨在合成氨曲司特类似物，评估体外抗癌活性，并与 TGFβ1 靶点对接，寻找更强的抗癌药物。氨曲司特 (5a)和类似物(5b-f)是由蒽二酸衍生物、梅尔德伦酸和苯甲醛根据克诺文纳格尔法合成的 根据 Knoevenagel-Doebner 反应合成了曲安奈德（5a）和类似物（5b-f）。这些化合物的体外 并使用 AutoDockTools-1.5.6 与 TGFβ1 靶标对接。 成功合成并分析了曲尼司特（5a）和七种类似物（5b-h）的结构。 其中四种类似物（5b-d、5f）对 HepG2 和 MCF-7 细胞株都有较强的抑制作用。 浓度为 100 μg/mL 时，其增殖抑制率在 41% 至 95% 之间。 氨曲司特（16.95% 和 22.64%）。化合物 5f 是最有效的类似物，其 IC50 = 27.57 μg/mL（HepG2）和 16.67 μg/mL（MCF-7）。 与 TGFβ1 靶点的结合亲和力（对接得分 ˗7.35 Kcal/mol）。七种氨曲司特类似物中的四种具有较强的细胞毒性活性。 对 HepG2 和 MCF-7 细胞株的细胞毒性活性均强于母体化合物氨曲司特。 化合物氨曲司特。值得注意的是，化合物 5f 对 TGFβ细胞株显示出最强的活性和良好的结合亲和力。 亲和力，这表明该化合物具有作为抗癌剂进行进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.2174/0115701786268073230926160649

文献信息

• Therapeutic Compounds
  申请人：Williams Spencer John

  公开号：US20100130497A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Substituted cinnamoyl anthranilate compounds exhibiting anti-fibrotic activity; or derivatives thereof, analogues thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, and metabolites thereof; with the proviso that the compound is not Tranilast.

  具有抗纤维化活性的替代肉桂酰基蒽醇衍生物；或其衍生物、类似物、药学上可接受的盐和代谢物；但前提是该化合物不是曲安奈德。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Fibrotech Therapeutics Pty Ltd

  公开号：US20140357628A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  Substituted cinnamoyl anthranilate compounds exhibiting anti-fibrotic activity; or derivatives thereof, analogues thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, and metabolites thereof, with the proviso that the compound is no Tranilast.

  具有抗纤维化活性的替代肉桂酰基蒽酸酯化合物；或其衍生物、类似物、药学上可接受的盐以及代谢物，但前提是该化合物不是曲安奈德。
• Host cells and methods for producing cinnamoyl anthranilate and analogs thereof
  申请人：Loque Dominique

  公开号：US10280441B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  The present invention provides for a method of producing a cinnamoyl anthranilate, or analog thereof, in a genetically modified host cell.

  本发明提供了一种在转基因宿主细胞中生产肉桂酰蒽酸酯或其类似物的方法。
• N-Cinnamoylanthranilates as human TRPA1 modulators: Structure-activity relationships and channel binding sites
  作者：Arundhasa Chandrabalan、Martin J. McPhillie、Alyn H. Morice、Andrew N. Boa、Laura R. Sadofsky

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.074

  日期：2019.5

  The transient receptor potential ankyrin 1 (TRPA1) channel is a non-selective cation channel, which detects noxious stimuli leading to pain, itch and cough. However, the mechanism(s) of channel modulation by many of the known, non-reactive modulators has not been fully elucidated. N-Cinnamoylanthranilic acid derivatives (CADs) contain structural elements from the TRPA1 modulators cinnamaldehyde and flufenamic acid, so it was hypothesized that specific modulators could be found amongst them and more could be learnt about modulation of TRPA1 with these compounds. A series of CADs was therefore screened for agonism and antagonism in HEK293 cells stably transfected with WT-human (h)TRPA1, or C621A, F909A or F944A mutant hTRPA1. Derivatives with electron-withdrawing and/or electron-donating substituents were found to possess different activities. CADs with inductive electron-withdrawing groups were agonists with desensitising effects, and CADs with electron-donating groups were either partial agonists or antagonists. Site-directed mutagenesis revealed that the CADs do not undergo conjugate addition reaction with TRPA1, and that F944 is a key residue involved in the non covalent modulation of TRPA1 by CADs, as well as many other structurally distinct non-reactive TRPA1 ligands already reported. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Banerjee, Mrityunjay; Behera, Chinmoy C.; Pradhan, Guru C., South African Journal of Chemistry, 2009, vol. 62, p. 134 - 142
  作者：Banerjee, Mrityunjay、Behera, Chinmoy C.、Pradhan, Guru C.、Azam, M. Afzal、Sahu, Susant K.

  DOI：——

  日期：——