2-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)acetaldehyde | 1360548-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)acetaldehyde
• CAS: 1360548-49-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: XVKPGRBCPSISMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)acetaldehyde 在 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三苯基膦 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 93.0h， 生成 3'-(2-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)-3'H-spiro[pyrrolidine-3,4'-quinazolin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  精确的全合成（±）-Trigonoliimine B

  摘要：

  Trigonoliimine B，一种六环生物碱，是从简单的起始原料通过七个步骤合成的。该合成的特征在于使用α-异氰基乙酸酯作为甘氨酸模板来制备α，α-二取代的α-氨基酯，所述α，α-二取代的α-氨基酯被适当地官能化以用于C，D和E环的构建。发现环丁砜是史无前例的Bischler-Napieralski反应的选择溶剂，该反应用于构建七元环并同时形成外亚氨基功能。

  DOI：

  10.1021/ol300249y
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基色醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 以81%的产率得到2-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  精确的全合成（±）-Trigonoliimine B

  摘要：

  Trigonoliimine B，一种六环生物碱，是从简单的起始原料通过七个步骤合成的。该合成的特征在于使用α-异氰基乙酸酯作为甘氨酸模板来制备α，α-二取代的α-氨基酯，所述α，α-二取代的α-氨基酯被适当地官能化以用于C，D和E环的构建。发现环丁砜是史无前例的Bischler-Napieralski反应的选择溶剂，该反应用于构建七元环并同时形成外亚氨基功能。

  DOI：

  10.1021/ol300249y

文献信息

• A Concise Total Synthesis of (±)-Trigonoliimine B
  作者：Thomas Buyck、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol300249y

  日期：2012.3.2

  synthesis features the use of an α-isocyanoacetate as a glycine template for the preparation of an α,α-disubstituted α-amino ester that is appropriately functionalized for the construction of C, D, and E rings. Sulfolane was found to be the solvent of choice for the unprecedented Bischler–Napieralski reaction implemented for the construction of a seven-membered ring with concurrent formation of an exo-imine

  Trigonoliimine B，一种六环生物碱，是从简单的起始原料通过七个步骤合成的。该合成的特征在于使用α-异氰基乙酸酯作为甘氨酸模板来制备α，α-二取代的α-氨基酯，所述α，α-二取代的α-氨基酯被适当地官能化以用于C，D和E环的构建。发现环丁砜是史无前例的Bischler-Napieralski反应的选择溶剂，该反应用于构建七元环并同时形成外亚氨基功能。