Dinaphtho<1,2-a;1',2'-h>anthracen | 20495-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Dinaphtho<1,2-a;1',2'-h>anthracen
• 英文别名: Heptacyclo[16.12.0.03,16.04,13.05,10.019,28.020,25]triaconta-1,3(16),4(13),5,7,9,11,14,17,19(28),20,22,24,26,29-pentadecaene
• CAS: 20495-15-2
• 化学式: C₃₀H₁₈
• 分子量: 378.473
• InChiKey: HFRYZIGFBSKMCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C
• 沸点：
  677.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-甲基苯并[c]菲 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 正丁基锂 、 魔酸 、 偶氮二甲氧基异庚腈 、 四甲基乙二胺 、 trityl tetrafluoroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Dinaphtho<1,2-a;1',2'-h>anthracen
  参考文献：
  名称：

  通过 1,1-二氟-1-烯烃的多米诺环化合成甲基芳烃基多环芳烃

  摘要：

  通过基于甲基芳烃的协议合成了含有 4-7 个苯环的多环芳烃 (PAH)。三甲基[2-(三氟甲基)烯丙基]硅烷经亲电苄化...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190252

文献信息

• Expeditious synthesis of helicenes using an improved protocol of photocyclodehydrogenation of stilbenes
  作者：Harish R. Talele、Anju R. Chaudhary、Parthiv R. Patel、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.902

  日期：——

  developed for photodehydrocyclization of stilbenes for the synthesis of phenanthrenes and helicenes. This procedure involves the use of THF as a scavenger of hydriodic acid produced during iodine mediated photodehydrocyclization. The use of THF is advantageous due to its higher boiling point, lower cost and easy availability as compared to propylene oxide. The method is applied to synthesize a number

  已开发出一种用于合成菲和螺旋烯的二苯乙烯光脱氢环化的改进程序。该过程涉及使用 THF 作为碘介导的光脱氢环化过程中产生的氢碘酸的清除剂。由于与环氧丙烷相比，THF的沸点更高、成本更低且易于获得，因此使用THF是有利的。该方法用于合成多种菲和螺旋。
• Helicene synthesis by Brønsted acid-catalyzed cycloaromatization in HFIP [(CF₃)₂CHOH]
  作者：Takeshi Fujita、Noriaki Shoji、Nao Yoshikawa、Junji Ichikawa

  DOI：10.3762/bjoc.17.35

  日期：——

  A facile synthesis of carbo- and heterohelicenes was achieved via tandem cycloaromatization of bisacetal precursors, which were readily prepared through C–C bond formation by Suzuki–Miyaura coupling. This cyclization was efficiently realized by a catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) in a cation-stabilizing solvent, 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol (HFIP), which readily allowed

  通过双缩醛前体的串联环芳构化，可以轻松实现碳-和异戊烯酮的合成，双缩醛前体很容易通过Suzuki-Miyaura偶联通过C-C键形成而制备。通过在阳离子稳定溶剂1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-醇（HFIP）中催化量的三氟甲磺酸（TfOH）可以有效地实现克级合成，可以有效地实现这种环化高阶螺旋螺旋，双螺旋螺旋螺旋和杂螺旋螺旋。
• Studies in the helicene series
  作者：R.H. Martin、J.J. Schurter

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88054-2

  日期：1972.1

  Specific deuterium labelling, combined with 13C-NMR spectroscopy, has been used to study the course of the photocyclodehydrogenetions leading to hexa-, hepta-, octa- and nonahelicene. The case of heptahelicene is a good illustration of the scope and limitations of this technique in this particular field.

  特定的氘标记，结合13 C-NMR光谱，已用于研究导致六，七，八和壬二烯的光环脱氢过程。庚二烯的情况很好地说明了该技术在该特定领域中的范围和局限性。
• Methylarene-Based PAH Synthesis via Domino Cyclization of 1,1-Difluoro-1-alkenes
  作者：Kohei Fuchibe、Go Takao、Hiroki Takahashi、Shiori Ijima、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.20190252

  日期：2019.12.15

  Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) containing 4–7 benzene rings were synthesized via a methylarene-based protocol. Trimethyl[2-(trifluoromethyl)allyl]silane was electrophilically benzylated wi...

  通过基于甲基芳烃的协议合成了含有 4-7 个苯环的多环芳烃 (PAH)。三甲基[2-(三氟甲基)烯丙基]硅烷经亲电苄化...