Benzyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside | 69359-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 69359-17-7
• 化学式: C₈₁H₈₆O₁₆
• 分子量: 1315.56
• InChiKey: SDIRUZMCSXOTRF-JKWSNWDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.45
• 重原子数：
  97.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  169.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 、 ethyl 4,6-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 三乙胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 生成 benzyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-<4,6-benzylidene-2-deoxy-phthalimido-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  包含α-1呋喃二糖基的三糖和七糖的合成，是糖蛋白碳水化合物部分复杂类型的一部分

  摘要：

  在羟基化合物的存在下，硫代糖苷与三氟甲磺酸甲酯（三氟甲磺酸甲酯）的反应是一种有效的糖基化方法。因此，三氟甲磺酸甲酯促进乙基4，6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α-L的缩合反应-呋喃果糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷与苄基3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷和苄基2,4-二-O-苄基-3,6-二-O-（ 3，4，6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-al ha-D-甘露吡喃糖苷分别得到三糖和七糖衍生物。通过除去保护基团和N-乙酰化，获得了糖蛋白的复杂类型的一部分的三糖1和七糖2。（公式：参见文字）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)90011-4
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到Benzyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a nonasaccharide with two lewis x trisaccharides anchored onto a branched trimannoside

  摘要：

  Double condensation of phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-[6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2 ,3,4,6-tetra-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-L-fucopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl]- 1-thio-alpha-D-mannopyranoside 31 with methyl 2,4-di-O-benzyl-beta-D-mannopyranoside 35, in the presence of N-iodosuccinimide/trifluoromethane-sulfonic acid, gave the protected nonasaccharide 36 in 60% yield. Conventional deprotection gave the nonasaccharide 1, in which two Lewis x trisaccharides are anchored onto a branched trimannoside.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00146-g

文献信息

• Synthesis of hepta- and penta-saccharides, part of the complex-type carbohydrate portion of glycoproteins
  作者：Jan Arnarp、Jörgen Lönngren

  DOI：10.1039/c39800001000

  日期：——

  Silver trifluoromethanesulphonate-promoted condensation of 3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-mannopyranoside and benzyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-(3,4,6,-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside gave a protected pentasaccharide and a protected heptasaccharide in 56% and 43% yield, respectively; after deblocking the free penta- and

  三氟甲磺酸银促进的3,6-二-O-乙酰基-4- O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃半乳糖基）-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-缩合反应β - d -mannopyranoside和苄基2,4-二- ø -苄基-3,6-二- ö - （3,4,6， -三- ö苄基α - d -mannopyranosyl） - α - d -甘露糖吡喃糖苷以56％和43％的产率得到被保护的五糖和被保护的七糖。解封后，得到游离的五糖和七糖。
• Synthesis of a tri-, a penta-, and a hepta-saccharide containing terminal N-acetyl-β-<scp>D</scp>-lactosaminyl residues, part of the ‘complex-type’ carbohydrate moiety of glycoproteins
  作者：Jan Arnarp、Jörgen Lönngren

  DOI：10.1039/p19810002070

  日期：——

  Silver trifluoromethanesulphonate-promoted condensation of 3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl bromide with benzyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzyl-idene-α-D-mannopyranoside, benzyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside, and benzyl 3,6-di-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside gave the protected tri-, penta-, and

  三氟甲磺酸银促进的3,6-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃半乳糖基）-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β - D-吡喃葡萄糖基溴的缩合反应用苄基3- ö -苄基-4,6- ö苄基偏二-α- d -mannopyranoside，苄基3,6-二- ö苄基α- d -mannopyranoside，和苄基3,6-二- ö -（3,4,6-三-O-苄基-α - D-甘露吡喃糖基）-2,4-二-O-苄基-α - Dβ-甘露糖吡喃糖苷分别以66％，72％和56％的收率得到了受保护的三糖，五糖和七糖衍生物。将2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基团交换成2-乙酰氨基-2-脱氧基团并解封后，获得了游离的寡糖。
• Synthesis of a tetra- and a nona-saccharide which contain α-l-fucopyranosyl groups and are part of the complex type of carbohydrate moiety of glycoproteins
  作者：Hans Lönn

  DOI：10.1016/0008-6215(85)90012-6

  日期：1985.6

  Methyl trifluoromethanesulfonate-promoted condensation of ethyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D- galactopyranosyl)-1-thio-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-L-fucopyranosyl)- beta-D- glucopyranoside with benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-mannopyranoside and benzyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-mannopyranosyl)-alp ha-D- mannopyranoside gave a tetrasaccharide

  三氟甲磺酸甲酯促进的6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-1-硫基缩合-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α-L-呋喃核糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷与苄基3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷和苄基2,4-二-O-苄基-3,6-二-O-（3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-al ha-D-甘露吡喃糖苷得到四糖和九糖衍生物。除去保护基并进行N-乙酰化后，得到四糖1和九糖2。（公式：参见文字）。
• Synthesis of an octasaccharide fragment of high-mannose-type glycans of glycoproteins
  作者：Tomoo Nukada、Tohru Kitajima、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90557-3

  日期：1992.4

  l)-(1----6)-O-(beta-D-mannopyranosyl)-(1----4)-O-( 2- acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-(1----4)-2-acetamido-2-deoxy- glucopyranose, an octasaccharide fragment of high-mannose type glycan of glycoproteins, was synthesized. Crucial glycosylation of trisaccharide intermediate, benzyl O-(2,4-di-O-benzyl-beta-D-mannopyranosyl)-(1----4)-O-(2-acetamido-3,6-di -O- benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyrano

  O-（α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 2）-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 3）-O-[（α-D-甘露吡喃糖基）-（ 1 ---- 2）-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 6）]-O-（α-D-甘露酰吡喃糖基）-（1 ---- 6）-O-（ β-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-合成了吡喃葡萄糖，糖蛋白的高甘露糖型聚糖的八糖片段。三糖中间体的关键糖基化，苄基O-（2,4-二-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O -苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2-乙酰氨基-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷成功仅与二-O-乙酰基十四烷基-O-苄基-D-甘露糖醛酰