(E)-4-bromo-2-((5-phenyl-1H-pyrazol-3-ylimino)methyl)phenol | 1453164-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-4-bromo-2-((5-phenyl-1H-pyrazol-3-ylimino)methyl)phenol
• CAS: 1453164-02-7
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN₃O
• 分子量: 342.195
• InChiKey: VMUJKYVISKSCQG-VCHYOVAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-bromo-2-((5-phenyl-1H-pyrazol-3-ylimino)methyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以73%的产率得到4-bromo-2-((5-phenyl-1H-pyrazol-3-ylamino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and molecular docking of novel 5-phenyl-1H-pyrazol derivatives as potential BRAFV600E inhibitors

  摘要：

  RAF-MEK-ERK级联反应似乎与细胞周期进程和细胞凋亡的调控密切相关。BRAFV600E突变体导致ERK通路的持续激活，这可能导致细胞生长失调。设计并合成了一系列5-苯基-1H-吡唑衍生物（3a–5e），并评估了它们作为潜在BRAFV600E抑制剂的生物活性。除3e外，所有化合物均为首次报道，其中化合物1-(4-溴-2-羟基苄基)-3-苯基-1-(5-苯基-1H-吡唑-3-基)尿素（5c）显示出最强的抑制活性（BRAFV600E IC50 = 0.19 μM）。抗增殖实验结果表明，化合物5c在体外对WM266.4和A375细胞系具有高抗增殖活性，IC50值分别为1.50和1.32 μM，且与阳性对照药物维莫非尼相当。对接模拟显示，化合物5c紧密结合BRAFV600E活性位点并作为BRAFV600E抑制剂。同时构建了一个3D-QSAR模型，以提供更多药效团理解，从而设计出具有更强BRAFV600E抑制活性的新的药物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40776d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 甲烷磺酸 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-4-bromo-2-((5-phenyl-1H-pyrazol-3-ylimino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and molecular docking of novel 5-phenyl-1H-pyrazol derivatives as potential BRAFV600E inhibitors

  摘要：

  RAF-MEK-ERK级联反应似乎与细胞周期进程和细胞凋亡的调控密切相关。BRAFV600E突变体导致ERK通路的持续激活，这可能导致细胞生长失调。设计并合成了一系列5-苯基-1H-吡唑衍生物（3a–5e），并评估了它们作为潜在BRAFV600E抑制剂的生物活性。除3e外，所有化合物均为首次报道，其中化合物1-(4-溴-2-羟基苄基)-3-苯基-1-(5-苯基-1H-吡唑-3-基)尿素（5c）显示出最强的抑制活性（BRAFV600E IC50 = 0.19 μM）。抗增殖实验结果表明，化合物5c在体外对WM266.4和A375细胞系具有高抗增殖活性，IC50值分别为1.50和1.32 μM，且与阳性对照药物维莫非尼相当。对接模拟显示，化合物5c紧密结合BRAFV600E活性位点并作为BRAFV600E抑制剂。同时构建了一个3D-QSAR模型，以提供更多药效团理解，从而设计出具有更强BRAFV600E抑制活性的新的药物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40776d