Ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 287203-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-2,3-Oi-sopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside；[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-4-ethylsulfanyl-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-4,5-diacetyloxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 287203-74-1
• 化学式: C₂₃H₃₆O₁₁S
• 分子量: 520.598
• InChiKey: IPOCKBLLGMTPEA-NBAQSORUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-2,3-O-isopropylidene (1→4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型薯蓣皂苷类似物的合成及鼠李糖部分对其细胞毒活性的评价

  摘要：

  薯蓣皂苷是一类从植物中提取的天然产物，是中药的主要活性成分。令人鼓舞的是，大量天然薯蓣皂苷已被证明对肝细胞癌细胞（HCC）具有极好的毒性。为了更好地理解其结构与其生物效应之间的关系，高效合成了一组薯蓣皂苷（ 1-4为天然产物， 5和6为其类似物）。在人肝细胞癌 (HepG2) 细胞上评估了这些化合物的细胞毒活性。构效关系研究表明，五糖或六糖皂苷类似物的活性比相应的二糖类似物或薯蓣皂苷的活性相对较低。这些皂苷上4支链鼠李糖部分的延伸对其细胞毒活性没有表现出明显的影响，这表明一定数量的鼠李糖部分和连接方式可以影响类固醇皂苷对HepG2细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108359
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型薯蓣皂苷类似物的合成及鼠李糖部分对其细胞毒活性的评价

  摘要：

  薯蓣皂苷是一类从植物中提取的天然产物，是中药的主要活性成分。令人鼓舞的是，大量天然薯蓣皂苷已被证明对肝细胞癌细胞（HCC）具有极好的毒性。为了更好地理解其结构与其生物效应之间的关系，高效合成了一组薯蓣皂苷（ 1-4为天然产物， 5和6为其类似物）。在人肝细胞癌 (HepG2) 细胞上评估了这些化合物的细胞毒活性。构效关系研究表明，五糖或六糖皂苷类似物的活性比相应的二糖类似物或薯蓣皂苷的活性相对较低。这些皂苷上4支链鼠李糖部分的延伸对其细胞毒活性没有表现出明显的影响，这表明一定数量的鼠李糖部分和连接方式可以影响类固醇皂苷对HepG2细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108359

文献信息

• 用于防治神经退行性疾病的新化合物及其应 用
  申请人：上海东西智荟生物医药有限公司

  公开号：CN110117301B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明涉及用于防治神经退行性疾病的新化合物及其应用。提供了一种新型的式(I)化合物，在体外和体内实验中，其均能有效促进神经干细胞的增殖；其还能作为一种促进神经再生的治疗手段，对抗衰老和神经退行性疾病相关的认知功能下降。
• Synthesis of a group of diosgenyl saponins with combined use of glycosyl trichloroacetimidate and thioglycoside donors
  作者：Hai Yu、Biao Yu、Xiangyang Wu、Yongzheng Hui、Xiuwen Han

  DOI：10.1039/a909218h

  日期：——

  With the combined use of glycosyl trichloroacetimidates and thioglycosides, a group of natural diosgenyl saponins (1–6) are efficiently synthesized, in either a stepwise or a ‘one-pot’ manner. The trichloroacetimidate is employed as an efficient temporary hydroxy protecting group in glycosylation with the glycosyl trichloroacetimidate. The intermolecular alkylthio-group transfer is demonstrated to be a common side-reaction during glycosylation with thioglycosides.

  通过结合使用糖基三氯乙亚胺酯和硫代糖苷，一系列天然薯蓣皂苷元的皂苷（1-6）被高效地合成，无论是逐步合成还是“一锅法”合成。三氯乙亚胺酯作为糖基化反应中糖基三氯乙亚胺酯的临时羟基保护组，表现出高效性。硫代糖苷参与的糖基化反应中，分子的烷硫基转移被证实是一种常见的副反应。