D-erythro-L-gluco-2-nonulose | 13480-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-erythro-L-gluco-2-nonulose
• 英文别名: D-erythro-L-gluco-non-2-ulose；D_r-1,3t_F,4c_F,5t_F,6t_F,7c_F,8r_F,9-Octahydroxy-nonan-2-on；d-Erythro-l-glucononulose；(3S,4R,5S,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahydroxynonan-2-one
• CAS: 13480-05-2
• 化学式: C₉H₁₈O₉
• 分子量: 270.237
• InChiKey: ZNJUCTKKTVZJPE-RLHLTOCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-C-(hydroxymethyl)-D-erythro-L-manno-octose 在 molybdic acid 作用下， 以 重水 为溶剂， 以76%的产率得到D-erythro-L-gluco-2-nonulose
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的D-立体定向合成赤-1-葡萄糖-nonulose

  摘要：

  一个方便，高效的合成D-赤-1-葡糖-nonulose从一个新的2- Ç - （羟甲基）支链醛糖被呈现。亲核加成的适当保护的醛糖与甲醛得到2- Ç - （羟甲基）-D-赤型-1-甘露-octose。带有CH 2的支链糖C-2上的OH基团可通过立体定向异构化一步在一个步骤中获得九碳糖。异构化利用了钼酸根离子和微波辐射的催化作用。通过NMR光谱和量子化学DFT计算分析产物的结构。DFT计算的质子-质子偶合常数被发现与实验获得的偶合常数相当，并且与该支链醛糖的吡喃糖形式相符。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.020

文献信息

• Isomerization as a route to rare ketoses: the beneficial effect of microwave irradiation on Mo(VI)-catalyzed stereospecific rearrangement
  作者：Zuzana Hricovíniová

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.025

  日期：2008.2

  aldoses to rare ketoses was achieved in 3 min using microwave flash heating. This contribution highlights the remarkable advantages of Mo(VI) catalysis and the beneficial effects of microwave irradiation in carbohydrate synthesis. The transformation yielded the respective ketoses in good yields (46–86%). Furthermore, the potential of the Mo(VI)-catalyzed transformation was studied using a new branched 6-deoxy-aldose

  使用微波快速加热，在3分钟内即可完成Mo（VI）催化的2- C-（羟甲基）支链醛糖的易于获得的异构化反应，转化为稀有的酮糖。这项贡献突出了Mo（VI）催化的显着优势以及微波辐射在碳水化合物合成中的有益作用。转化产生的各个酮糖产率很高（46-86％）。此外，使用新的支链6-脱氧醛糖来制备7-脱氧-1-葡萄糖-庚糖，研究了Mo（VI）催化转化的潜力。该方法快速有效，可用于在微波条件下制备稀有酮糖。
• Two 3-Epimeric Ketononoses¹
  作者：M. L. Wolfrom、Harry B. Wood

  DOI：10.1021/ja01616a048

  日期：1955.6