1-naphthalen-1-yl-N-trimethylsilylmethanimine | 220665-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthalen-1-yl-N-trimethylsilylmethanimine
• CAS: 220665-73-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NSi
• 分子量: 227.381
• InChiKey: VBFHRBYPJSNCGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthalen-1-yl-N-trimethylsilylmethanimine 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-N-(1-(naphthalen-1-yl)non-2-ynyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Propargylamides via 3,3‘-Disubstituted Binaphthol-Modified Alkynylboronates

  摘要：

  Alkynylboronates derived from 3,3'-disubstituted-2,2'-binaphthols react with various N-acylimines to give the expected chiral propargylamides with up to 99% ee. This new methodology was applied to the first enantioselective synthesis of the antitubulin agent (-)-N-acetylcolchinol.

  DOI：

  10.1021/ol0523087
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 六甲基二硅氮烷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-naphthalen-1-yl-N-trimethylsilylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  含氧铵盐介导的醛类与腈的接触

  摘要：

  一种可扩展，高产，快速的途径，可通过乙氧基铵盐（4-乙酰氨基-2-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氟肟酸四氟硼酸）和六甲基二硅氮烷（HMDS）介导的醛类中的一系列腈的进入已经被开发出来。该反应可能涉及两个不同的化学转化：HMDS和醛之间可逆的甲硅烷基亚胺形成，然后由氧铵盐介导的氧化和甲硅烷基化反应制得腈。废氧化剂可以容易地回收并用于再生氧铵盐氧化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201412256