3-(4-methoxybenzoyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole | 1403961-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzoyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methanone
• CAS: 1403961-24-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: MDYPMJUDCXUBRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 、 4-乙炔基苯甲醚 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到3-(4-methoxybenzoyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  硝酸铁介导的从炔烃和腈中选择性合成3-酰基-1,2,4-恶二唑：硝酸铁的双重作用。

  摘要：

  在硝酸铁（III）介导的条件下，已经开发了从炔烃和腈选择性合成3-酰基-1，2，4-恶二唑的直接策略。该机制包括三个顺序程序：硝酸铁（III）介导的炔烃硝化反应生成α-硝基酮，α-硝基酮的脱水提供腈氧化物，腈与腈的1,3-偶极环加成反应生成3-酰基-在铁介导的条件下的1,2,4-恶二唑。硝酸铁（III）在炔烃的硝化和腈的活化中起着双重作用，同时可以有效地抑制嘧啶/异恶唑副产物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03070

文献信息

• Lanthanide nitrates as Lewis acids in the one-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazole derivatives
  作者：Juliana A. Vale、Wagner M. Faustino、Davila de S. Zampieri、Paulo J. S. Moran、José A. R. Rodrigues、Gilberto F. de Sá

  DOI：10.1590/s0103-50532012005000002

  日期：——

  In this work we report the use of lanthanide nitrates [Ln(NO3)(3)] acting as catalyst in direct one-pot synthesis of 3-benzoyl- and 3-acetyl-1,2,4-oxadiazoles derivatives from ketones, nitriles and nitric acid. This is the first example of one-pot synthesis of benzoyl-and acetyl 1,2,4-oxadiazoles derivatives preparation using acetophenones derivates with electron-donator groups.