methyl 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(phenylethynyl)hept-2-enoate | 1379002-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(phenylethynyl)hept-2-enoate
• CAS: 1379002-12-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃Si
• 分子量: 372.58
• InChiKey: PMEBQJHIEQQDOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(phenylethynyl)hept-2-enoate 在 四丁基氟化铵 、 异丙基氯化镁 、 二甲羟胺盐酸盐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 5-(2-acetyl-2-(phenylethynyl)cyclopropyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid催化炔基环丙烷酮与羰基化合物和亚胺的分子内[4 + 2]和[3 + 2]交叉环加成

  摘要：

  一砖两桥：催化路易斯酸（LA，π：π-亲电子，σ：σ-亲电子）的选择决定了分子内环加成催化反应的途径（[4 + 2]或[3 + 2]）（炔基环丙烷（ACP）酮的IMCC）。该方法为结构多样的桥接氧杂/氮杂[ n]的立体选择性构建提供了一般策略。3.1]和oxa- / aza- [ n。2.1]骨架（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200450
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 、 methyl 4-phenyl-3-butynoate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.92h， 以4.6 g的产率得到methyl 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(phenylethynyl)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid催化炔基环丙烷酮与羰基化合物和亚胺的分子内[4 + 2]和[3 + 2]交叉环加成

  摘要：

  一砖两桥：催化路易斯酸（LA，π：π-亲电子，σ：σ-亲电子）的选择决定了分子内环加成催化反应的途径（[4 + 2]或[3 + 2]）（炔基环丙烷（ACP）酮的IMCC）。该方法为结构多样的桥接氧杂/氮杂[ n]的立体选择性构建提供了一般策略。3.1]和oxa- / aza- [ n。2.1]骨架（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200450