(E)-methyl 5-styryl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate | 1415681-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-methyl 5-styryl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (E)-5-styryl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
• CAS: 1415681-01-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: WYPIVIHBJWVUSZ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-methyl 5-styryl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德酸介导的多米诺苯环化战略，以构建联芳基，烯化和炔化的苯衍生物

  摘要：

  AbstractAn efficient domino benzannulation strategy with the participation of sulfur ylides for the construction of biaryl compounds is disclosed. It could also be extended to the synthesis of alkenylated and alkynylated benzene derivatives under mild conditions. This versatile strategy combined with traditional metal‐catalyzed cross‐coupling methods should offer a practical route to construct complex multiaryl compounds.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400176

文献信息

• Facile and controllable synthesis of multiply substituted benzenes via a formal [3+3] cycloaddition approach
  作者：Zhen-Cao Shu、Jian-Bo Zhu、Saihu Liao、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.028

  日期：2013.1

  for the conversion of α,β-unsaturated carbonyls to multi-substituted benzenes using allylic phosphonium ylide reagents has been developed. The substituents and their positions on the benzene ring are controllable and predictable by the choice of an appropriate combination of α,β-unsaturated carbonyl compounds and ylides.

  已经开发出一种简便的直接[3 + 3]方法，可使用烯丙基磷化叶立德试剂将α，β-不饱和羰基转化为多取代苯。通过选择适当的α，β-不饱和羰基化合物和烷基化物的组合，可以控制和预测取代基及其在苯环上的位置。