2,4-Bis(bromomethyl)-1,5-dibromo-2,4-dimethylpentan-3-one | 150130-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-Bis(bromomethyl)-1,5-dibromo-2,4-dimethylpentan-3-one
• 英文别名: 1,5-dibromo-2,4-bis(bromomethyl)-2,4-dimethylpentan-3-one
• CAS: 150130-19-1
• 化学式: C₉H₁₄Br₄O
• 分子量: 457.826
• InChiKey: XWJINVXUBNFHFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Bis(bromomethyl)-1,5-dibromo-2,4-dimethylpentan-3-one 在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以37%的产率得到1,5-Dimethyl-3,7-dithiabicyclo<3.3.1>nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  A new tied-back approach toward the synthesis of tetra-tert-butylethylene

  摘要：

  The extremely hindered selenadiazoline 1,1'',5,5''-tetramethyldispiro[3,7-dithiabicyclo[3.3.1]nonane-9,2'-DELTA3-1',3',4'-selenadiazoline-5',9''-3'',7''-dithiabicyclo[3.3.1]nonane] (6) has been prepared as a precursor to bis(1,5-dimethyl-3,7-dithiabicyclo[3.3.1]non-9-ylidene) (8), a 'tied-back'' analogue of tetra-tert-butylethylene (1). The pyrolysis of 6 yields retrocyclization and decomposition products and no 8, presumably due to strain limitations. The ketone 1,5-dimethyl-3,7-dithiabicyclo[3.3.1]nonan-9-one (4) is unreactive toward McMurry coupling to 8.

  DOI：

  10.1021/jo00074a013
• 作为产物：
  描述：

  bis-(5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-methanone 在 copper(I) bromide 溴 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,4-Bis(bromomethyl)-1,5-dibromo-2,4-dimethylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A new tied-back approach toward the synthesis of tetra-tert-butylethylene

  摘要：

  The extremely hindered selenadiazoline 1,1'',5,5''-tetramethyldispiro[3,7-dithiabicyclo[3.3.1]nonane-9,2'-DELTA3-1',3',4'-selenadiazoline-5',9''-3'',7''-dithiabicyclo[3.3.1]nonane] (6) has been prepared as a precursor to bis(1,5-dimethyl-3,7-dithiabicyclo[3.3.1]non-9-ylidene) (8), a 'tied-back'' analogue of tetra-tert-butylethylene (1). The pyrolysis of 6 yields retrocyclization and decomposition products and no 8, presumably due to strain limitations. The ketone 1,5-dimethyl-3,7-dithiabicyclo[3.3.1]nonan-9-one (4) is unreactive toward McMurry coupling to 8.

  DOI：

  10.1021/jo00074a013