(2S,3S,4R,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-iodomethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol | 906641-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-iodomethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 906641-09-6
• 化学式: C₂₁H₂₅IO₅
• 分子量: 484.331
• InChiKey: BRLGXALFSZUPCL-XNTOXWQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-iodomethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-Rhamnosides from 6-thio mannosides

  摘要：

  当6-硫-6-脱氧甘露糖供体进行缩合时，会高度立体选择性地得到1,2-顺式产物。随后通过还原性移除6-硫功能基团，生成1,2-顺式鼠李糖苷。1,2-顺式选择性可通过生成产物形式的3H4-氧碳鎓离子来合理化，这一离子与桥连的硫鎓中间体处于平衡状态。

  DOI：

  10.1039/c2cc17623h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(2S,3S,4R,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-iodomethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  利用氯化钯介导的-Ferrier-II 重排合成环磷脂醇

  摘要：

  Cyclophellitol 及其 C3-差向异构体分别由 5-enoglucopyranoside 和 5-enomannopyranoside 合成。碳环骨架是通过 PdCl2 介导的 Ferrier-II 反应构建的。

  DOI：

  10.3390/10080901