Methyl 2,3,4,-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-isothiocyanato-α-D-mannopyranoside | 150771-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2,3,4,-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-isothiocyanato-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(isothiocyanatomethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 150771-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₈S
• 分子量: 361.373
• InChiKey: FVJLKUFAAXKFKX-DGTMBMJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3,4,-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-isothiocyanato-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[2-[bis[2-[[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methylcarbamothioylamino]ethyl]amino]ethyl]-3-[[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  Multivalent ligands for the mannose-specific lectin on type 1 fimbriae of Escherichia coli : syntheses and testing of trivalent α-D-mannoside clusters

  摘要：

  描述了三触角簇α-D-甘露糖苷16、19、23和24的合成及其抑制大肠杆菌HB 101 (pPK14)的甘露糖依赖性结合的能力。簇糖苷是通过三-(3-羟丙基)硝基甲烷 13 的糖基化，以及通过酰胺键和硫脲键将合适的甘露糖苷衍生物与三-(2-羧乙基)硝基甲烷 17 和三-(2-氨基乙基)胺 20 连接而形成的功能化甘露糖苷附着在糖环 6 位的核心分子上，以允许引入的糖苷配基部分发生变化，以便比较它们对衍生甘露糖苷簇的抑制效力的影响。通过抑制凝集试验和 ELISA 测试，6 肽桥簇甘露糖苷 19 对大肠杆菌 1 型菌毛凝集素显示出最高的结合效力。

  DOI：

  10.1039/a801985a
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 、 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 2,3,4,-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-isothiocyanato-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chiral 2-thioxotetrahydro-1,3-O,N-heterocycles from carbohydrates. 2. Stereocontrolled synthesis of oxazolidine pseudo-C-nucleosides and bicyclic oxazine-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00071a032

文献信息

• A Modular System for the Preparation of Diazirine-Labeled Mannose Derivatives Using Thiourea Bridging
  作者：Thisbe K. Lindhorst、Mark Walter

  DOI：10.1055/s-2006-926358

  日期：——

  The protein FimH is a bacterial lectin, which is utilized by Escherichia coli to adhere to the glycocalyx of potential host cells. FimH has specificity for α-mannosyl residues, as revealed by biological as well as X-ray studies. To further investigate the molecular details of carbohydrate binding to FimH, photolabile mannose derivatives are important tools to covalently mark carbohydrate binding sites

  蛋白质 FimH 是一种细菌凝集素，大肠杆菌利用它粘附到潜在宿主细胞的糖萼上。正如生物学和 X 射线研究所揭示的，FimH 对 α-甘露糖残基具有特异性。为了进一步研究碳水化合物与 FimH 结合的分子细节，光不稳定甘露糖衍生物是共价标记 FimH 上碳水化合物结合位点的重要工具。在这里，报告了一种用于合成光不稳定二氮丙啶标记的甘露糖苷和甘露糖基簇的模块化方法。会聚合成利用氨基官能化二氮丙啶 4 与 NCS 官能化碳水化合物的硫脲桥接。
• Conformational energetics of sugar thioureas and synthesis of glycosyl thioureido sugars
  作者：JoséM. García Fernández、Carmen Ortiz Mellet、Víctor M. Díaz Pérez、JoséL. Jiménez Blanco、José Fuentes

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00673-4

  日期：1996.9

  of the reaction of 6-deoxy-6-isothiocyanatoaldopyranoside derivatives with ammonia depend strongly on the nature of the hydroxyl protecting groups and solvent. In pyridine as solvent, the expected thioureas are obtained as the sole reaction products. A marked preference for the E configuration at the sugarNHC(S) bond is observed for silylated as compared to acetylated derivatives. Rotational barrier

  6-脱氧-6-异硫氰酸根合吡喃并吡喃糖苷衍生物与氨反应的速率和结果在很大程度上取决于羟基保护基和溶剂的性质。在吡啶作为溶剂中，获得预期的硫脲作为唯一的反应产物。与乙酰化衍生物相比，甲硅烷基化可观察到对糖NHC（S）键的E构型有明显的偏爱。旋转势垒计算，温度引起的NH位移和其他NMR数据表明E与E之间存在严格的关系鼠种群和分子内NH…O-5氢键的存在，该氢键适合伪γ形转角。分子间和分子内氢键之间的竞争而非空间因素之间的竞争可能解释了这些结果。缩醛和三甲基甲硅烷基醚衍生物已进一步用于制备完全未保护的衍生物。该程序已扩展到第一次合成（1→6）-连接的糖基磷酸糖类似物，该类似物结合了硫脲桥作为磷酸盐替代物。
• One-step synthesis of non-anomeric sugar isothiocyanates from sugar azides
  作者：M.Isabel Garcı́a-Moreno、Paula Dı́az-Pérez、Juan M. Benito、Carmen Ortiz Mellet、Jacques Defaye、José M. Garcı́a Fernández

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00273-2

  日期：2002.11

  yield. No products arising from O --> N acyl migration or formation of dimeric carbodiimides were observed. Interestingly, a polymer-supported triarylphosphine can advantageously replace triphenylphosphine, thus limiting the purification step to a simple filtration process. The reaction also allows the preparation of 5-deoxy-5-isothiocyanato sugars, a hitherto unknown class of compounds, from the corresponding

  初级叠氮基脱氧糖与三苯基膦-二硫化碳的串联Staudinger-aza-Wittig反应以高收率提供了相应的初级脱氧异硫氰酸氰基糖。没有观察到由于O-> N酰基迁移或形成二聚碳二亚胺而产生的产物。有趣的是，聚合物负载的三芳基膦可以有利地代替三苯基膦，因此将纯化步骤限制为简单的过滤过程。该反应还允许从相应的叠氮化物前体制备5-脱氧-5-异硫氰酸根合糖，这是迄今未知的一类化合物。在这些反应条件下，在内环碳原子上带有叠氮基的仲糖叠氮化物提供了低得多的异硫氰化产率。
• Blanco, Jose L. Jimenez; Barria, Claudio Saitz; Benito, Juan M., Synthesis, 1999, # 11, p. 1907 - 1914
  作者：Blanco, Jose L. Jimenez、Barria, Claudio Saitz、Benito, Juan M.、Mellet, Carmen Ortiz、Fuentes, Jose、Santoyo-Gonzales, Francisco、Fernandez, Jose M. Garcia

  DOI：——

  日期：——
• Mellet, Carmen Ortiz; Jimenez Blanco, Jose L.; Garcia Fernandez, Jose M., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 8, p. 1133 - 1152
  作者：Mellet, Carmen Ortiz、Jimenez Blanco, Jose L.、Garcia Fernandez, Jose M.、Fuentes, Jose

  DOI：——

  日期：——