1-(4-nitrophenyl)-3-(2,3,4-trihydroxyphenyl)propane-1,3-dione | 131944-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-(2,3,4-trihydroxyphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 131944-47-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₇
• 分子量: 317.255
• InChiKey: IIUITSWWJGUYMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  137.97
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-3-(2,3,4-trihydroxyphenyl)propane-1,3-dione 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 7,8-dihydroxy-2-(4-nitrophenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种轻松合成环A羟基黄酮的方法

  摘要：

  描述了容易合成环A-羟基黄酮的一般方法。用足够的双（三甲基）甲硅烷基氨基锂处理羟基苯乙酮6a-d，以使所有酚去质子化，并生成酮的烯醇锂，然后添加酰氯7a-d，得到1， 3-二酮8a-g，高产率地环化成所需的产物9a-g。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97100-4
• 作为产物：
  描述：

  2',3',4'-三羟基苯乙酮 、 4-硝基苯甲酰氯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 1-(4-nitrophenyl)-3-(2,3,4-trihydroxyphenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种轻松合成环A羟基黄酮的方法

  摘要：

  描述了容易合成环A-羟基黄酮的一般方法。用足够的双（三甲基）甲硅烷基氨基锂处理羟基苯乙酮6a-d，以使所有酚去质子化，并生成酮的烯醇锂，然后添加酰氯7a-d，得到1， 3-二酮8a-g，高产率地环化成所需的产物9a-g。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97100-4

文献信息

• Antimalarial activity of HIV-1 protease inhibitor in chromone series
  作者：Pradith Lerdsirisuk、Chirattikan Maicheen、Jiraporn Ungwitayatorn

  DOI：10.1016/j.bioorg.2014.10.006

  日期：2014.12

  Increasing parasite resistance to nearly all available antimalarial drugs becomes a serious problem to human health and necessitates the need to continue the search for new effective drugs. Recent studies have shown that clinically utilized HIV-1 protease (HIV-1 PR) inhibitors can inhibit the in vitro and in vivo growth of Plasmodium falciparum. In this study, a series of chromone derivatives possessing HIV-1 PR inhibitory activity has been tested for antimalarial activity against P. falciparum (K1 multi-drug resistant strain). Chromone 15, the potent HIV-1 PR inhibitor (IC50 = 0.65 mu M), was found to be the most potent antimalarial compound with IC50 = 0.95 mu M while primaquine and tafenoquine showed IC50 = 2.41 and 1.95 mu M, respectively. Molecular docking study of chromone compounds against plasmepsin II, an aspartic protease enzyme important in hemoglobin degradation, revealed that chromone 15 exhibited the higher binding affinity (binding energy = -13.24 kcal/mol) than the known PM II inhibitors. Thus, HIV-1 PR inhibitor in chromone series has the potential to be a new class of antimalarial agent. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.
• CUSHMAN, MARK;NAGARATHNAM, DHANAPALAN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 6497-6500
  作者：CUSHMAN, MARK、NAGARATHNAM, DHANAPALAN

  DOI：——

  日期：——