8-methyl-6-(4-methylphenyl)phenanthridine | 1402905-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-6-(4-methylphenyl)phenanthridine
• 英文别名: 8-methyl-6-(p-tolyl)phenanthridine
• CAS: 1402905-33-2
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: RHYBAKOXQQYMMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E) p-methylphenyl o-(p-methylphenyl)phenyl ketoxime 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以95%的产率得到8-methyl-6-(4-methylphenyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过贝克曼重排由邻联芳基酮肟制备 6-取代菲啶

  摘要：

  在120°C下用Tf 2 O处理抗烷基邻联芳基酮肟和抗芳基邻联芳基酮肟，然后用Et 3 N猝灭，分别以良好的产率得到6-烷基菲啶和6-芳基菲啶。这些反应通过酮肟的O-三氟甲磺酸化、贝克曼重排和形成的腈基在芳环上的亲电环化进行。© 2021 爱思唯尔科学。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132244

文献信息

• Base‐Promoted Aerobic Oxidation/Homolytic Aromatic Substitution Cascade toward the Synthesis of Phenanthridines
  作者：Debabrata Maiti、Atreyee Halder、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.201900995

  日期：2019.11.5

  transition metal‐free synthesis of polysubstituted phenanthridines from abundant starting materials like benzhydrol and 2‐iodoaniline derivatives. The reaction involves sequential oxidation of alcohol and direct condensation reaction with the amine resulting in a C−N bond formation followed by a radical C−C coupling in a cascade sequence. The used base potassium tert‐butoxide plays a dual role in dehydrogenation

  目前的方案代表了从苯甲醛和2-碘苯胺衍生物等丰富的原料中无过渡金属合成多取代菲啶的方法。该反应涉及依次进行的醇氧化和与胺的直接缩合反应，形成C-N键，然后以级联顺序进行自由基C-C偶联。使用的碱式叔丁醇钾在脱氢和均相芳族取代反应中起双重作用。使用这种方法，合成了二十种取代的菲啶衍生物，分离产率高达85％。
• A photocatalyst-free method for the synthesis of 6-alkyl(aryl)phenanthridines under visible light irradiation
  作者：Palani Natarajan、Partigya、Pooja

  DOI：10.1039/d2nj04414e

  日期：——

  developed to synthesize a number of 6-alkyl(aryl)phenanthridines from isocyanobiaryls and alkyl(aryl)sulfinates in ethyl lactate under aerobic conditions. This protocol did not require a photoredox catalyst, and the reaction was sparked by the photochemical activity of an electron donor–acceptor complex formed by the interaction of isocyanobiaryls with alkyl(aryl)sulfinates. The environmental friendliness

  已开发出一种新颖有效的蓝色 LED 诱导方法，可在有氧条件下从乳酸乙酯中的异氰基联芳基和烷基（芳基）亚磺酸盐合成许多 6-烷基（芳基）菲啶。该方案不需要光氧化还原催化剂，反应是由异氰基联芳基与烷基（芳基）亚磺酸盐相互作用形成的电子供体-受体复合物的光化学活性引发的。环境友好、温和、克级可合成性、不含有毒有机溶剂/添加剂以及不含过渡金属只是该方法的几个显着优势。
• Intramolecular Direct C–H Bond Arylation from Aryl Chlorides: A Transition-Metal-Free Approach for Facile Access of Phenanthridines
  作者：Yinuo Wu、Shun Man Wong、Fei Mao、Tek Long Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/ol302489n

  日期：2012.10.19

  A C-H arylation with aryl chloride Is made viable through a transition-metal-free approach. In the presence of a simple diol associating with KOt-Bu, various phenanthridine derivatives can be conveniently accessed. In particular, only 10 mol % of simple and inexpensive ethylene glycol is required for this protocol. These results represent the first general examples of aryl chloride/C-H coupling under transition-metal-free conditions.
• Visible light-induced reductive aza-6π electrocyclization access to phenanthridines
  作者：Er-Bin Wang、Qingtian Fan、Xuelian Lu、Bing Sun、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1039/d4ob00656a

  日期：——

  A simple, efficient, green method for constructing substituted phenanthridine with nitroaromatic hydrocarbons and aromatic aldehydes and alkyl aldehydes under visible light.