12-iodo-oxychelerythrine | 125031-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-iodo-oxychelerythrine
• 英文别名: 6-Iodo-1,2-dimethoxy-12-methyl-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-13-one
• CAS: 125031-99-4
• 化学式: C₂₁H₁₆INO₅
• 分子量: 489.266
• InChiKey: JRLAEIDEHWBNJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-iodo-oxychelerythrine 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 sodium 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 12-bromo-oxychelerythrine
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XVI. Regioselective introduction of an oxy functionality at the C12-position of the benzo(c)phenanthridine skeleton: A convenient synthesis of macarpine from oxychelirubine.

  摘要：

  我们开发了一种在苯并[c]菲啶骨架的 C12 位引入氧基官能团的新方法。该方法被成功地应用于以氧白桦脂碱 (15) 为原料合成大果芸香碱 (3)的生物仿生法，而大果芸香碱 (3) 很容易就能从相应的原小檗碱 (9) 中提取出来。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3335
• 作为产物：
  描述：

  氧基白屈菜季铵碱 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到12-iodo-oxychelerythrine
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XVI. Regioselective introduction of an oxy functionality at the C12-position of the benzo(c)phenanthridine skeleton: A convenient synthesis of macarpine from oxychelirubine.

  摘要：

  我们开发了一种在苯并[c]菲啶骨架的 C12 位引入氧基官能团的新方法。该方法被成功地应用于以氧白桦脂碱 (15) 为原料合成大果芸香碱 (3)的生物仿生法，而大果芸香碱 (3) 很容易就能从相应的原小檗碱 (9) 中提取出来。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3335

文献信息

• HANAOKA, MIYOJI;CHO, WON JEA;YOSHIDA, SHUJI;FUEKI, TSUKASA;MUKAI, CHISATO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3335-3340
  作者：HANAOKA, MIYOJI、CHO, WON JEA、YOSHIDA, SHUJI、FUEKI, TSUKASA、MUKAI, CHISATO

  DOI：——

  日期：——