(2S)-1-azido-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxopentane | 330680-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-azido-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxopentane
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-azido-5-oxopentan-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 330680-88-1
• 化学式: C₁₅H₂₆N₄O₅
• 分子量: 342.395
• InChiKey: CTQYXLAEENKGFE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-azido-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxopentane 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.66h， 生成 (2S,17S,5Z,13Z)-1,18-diamino-2,17-di[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]octadeca-5,13-diene
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid Based Synthesis of Chiral Long Chain Diamines and Tetramines

  摘要：

  本文报道了一种从天然α-氨基酸出发合成长链二胺和四胺的方法。通过从苯丙氨酸和赖氨酸获得的N-保护氨基醛的维蒂希烯化反应制备二胺和四胺。以(2S)-1-叠氮-2-[双(叔丁氧羰基)氨基]-5-氧代戊烷作为关键中间体化合物，合成了1,2,17,18-四胺。

  DOI：

  10.3390/71000767
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-甲酯 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氯甲酸乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (2S)-1-azido-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxopentane
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach To the Synthesis of Chiral Terminal 1,2-Diamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo005677j

文献信息

• Synthesis of Chiral n,n+1-Diamino Acids and their Application to the Construction of Dendrimers
  作者：George Kokotos、Evagelos Bellis、Theodoros Markidis

  DOI：10.1055/s-2002-33117

  日期：——

  Efficient methods for the synthesis of chiral n,n+1-diamino acids starting from l-glutamic acid were developed. A second generation prototype amino acid based dendrimer, containing 1,3-propanediamine as the core and 4,5-diaminopentanoic acid as the branching unit, was synthesised following the divergent approach. Diaminobutane poly(propyleneimine) dendrimers modified at the periphery with n,n+1-diamino

  开发了从 l-谷氨酸开始合成手性 n,n+1-二氨基酸的有效方法。采用发散方法合成了以 1,3-丙二胺为核心，以 4,5-二氨基戊酸为支链单元的第二代原型氨基酸树枝状大分子。合成并表征了在外围用 n,n+1-二氨基酸修饰的二氨基丁烷聚 (丙烯亚胺) 树枝状大分子。
• A novel monoacylglycerol lipase inhibitor with analgesic and anti-inflammatory activity
  作者：Victoria Magrioti、George Naxakis、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Alexandros Makriyannis、George Kokotos

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.039

  日期：2008.10

  A variety of long chain 1,2-diamines and related compounds were synthesized and tested for their activity on fatty acid amide hydrolase (FAAH) and monoacyglycerol lipase (MGL). (2S,9Z)-Octadec-9-ene-1,2-diamine selectively inhibits MGL (K-i 21.8 mu M) without significantly affecting FAAH. This compound exhibited interesting in vivo analgesic and anti-inflammatory properties, suggesting that selective inhibitors of MGL may be valuable novel agents for the treatment of inflammatory pain. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Novel Approach To the Synthesis of Chiral Terminal 1,2-Diamines
  作者：Theodoros Markidis、George Kokotos

  DOI：10.1021/jo005677j

  日期：2001.3.1
• Amino Acid Based Synthesis of Chiral Long Chain Diamines and Tetramines
  作者：Vassilios Loukas、Theodoros Markidis、George Kokotos

  DOI：10.3390/71000767

  日期：——

  A method for the synthesis of long chain diamines and tetramines starting from natural α-amino acids is reported. Diamines and tetramines were prepared through the Wittig olefination reaction of N-protected amino aldehydes obtained from phenylalanine and lysine. A 1,2,17,18-tetramine was synthesized using (2S)-1-azido-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)-amino]-5-oxopentane as key-intermediate compound.

  本文报道了一种从天然α-氨基酸出发合成长链二胺和四胺的方法。通过从苯丙氨酸和赖氨酸获得的N-保护氨基醛的维蒂希烯化反应制备二胺和四胺。以(2S)-1-叠氮-2-[双(叔丁氧羰基)氨基]-5-氧代戊烷作为关键中间体化合物，合成了1,2,17,18-四胺。