2,6-Undecadien-1-ol, 10-(octyloxy)-11-phenyl-, (2E,6E)- | 451503-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,6-Undecadien-1-ol, 10-(octyloxy)-11-phenyl-, (2E,6E)-
• CAS: 451503-10-9
• 化学式: C₂₅H₄₀O₂
• 分子量: 372.591
• InChiKey: ZMUJKJBKHRZSBR-QCPPYIPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Undecadien-1-ol, 10-(octyloxy)-11-phenyl-, (2E,6E)- 在 Shi's ketone 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 四丁基硫酸氢铵 、 N-methylquinolinium hexafluorophosphate titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 Oxone 、 air 、 乙二胺四乙酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 sodium thiosulfate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 acetic acid 2-ethoxy-2-(5'-octyloxyoctahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  电子转移引发异源级联环化：非酸性条件下的聚醚合成。

  摘要：

  [反应：见正文]单电子氧化已被用于引发均相级联环化反应，该反应在基本上中性的条件下形成聚醚化合物。该反应通过均苄基醚衍生的自由基阳离子的介观苄基碳-碳键裂解而进行，随后形成分子内环氧化物离子，导致进一步环化。可以通过改变底物的形貌制备低聚四氢呋喃和四氢吡喃结构。

  DOI：

  10.1021/ol0261074
• 作为产物：
  描述：

  6-octyloxy-7-phenyl-hept-1-en-3-ol 在 二异丁基氢化铝 、 丙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 生成 2,6-Undecadien-1-ol, 10-(octyloxy)-11-phenyl-, (2E,6E)-
  参考文献：
  名称：

  电子转移引发异源级联环化：非酸性条件下的聚醚合成。

  摘要：

  [反应：见正文]单电子氧化已被用于引发均相级联环化反应，该反应在基本上中性的条件下形成聚醚化合物。该反应通过均苄基醚衍生的自由基阳离子的介观苄基碳-碳键裂解而进行，随后形成分子内环氧化物离子，导致进一步环化。可以通过改变底物的形貌制备低聚四氢呋喃和四氢吡喃结构。

  DOI：

  10.1021/ol0261074

文献信息

• Oxidatively generated electrophiles as initiators of epoxide cascade cyclization processes
  作者：V. Satish Kumar、Shuangyi Wan、Danielle L. Aubele、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.055

  日期：2005.10

  Oxidatively generated oxocarbenium ions are shown to be effective promoters of polyepoxide cascade cyclization reactions to form polyether compounds. The reaction conditions are neutral, ensuring that background acid-mediated processes are not operative and that other acid-sensitive functional groups, such as acetals, can be incorporated into cyclization substrates. While 5-exo pathways are more common that 6-endo pathways, a rational design has been employed to access tetrahydropyranyl ethers. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.