methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 166045-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-6)b-Gal1Me；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 166045-48-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₁₅
• 分子量: 524.476
• InChiKey: DFUQNDUDUGIDCQ-MCDUKZMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到methyl β-D-galactopyranosyl-<1->6>-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stannylene Activation in Glycoside Synthesis: Regioselective Glycosidations at the Primary Position of Galactopyranosides Unprotected in the 2-, 3-, 4-, and 6-Positions

  摘要：

  分别用二丁基氧化锡活化甲基 D-吡喃半乳糖苷和甲基 δ-D-吡喃葡萄糖苷，然后用 2,3,4,6- O-四苄基-δ-D-吡喃葡萄糖基溴化物在四丁基碘化铵的促进下进行糖化，或用乙基 2,3,4,6- O-四苯甲酰基-1-硫代-δ-D-吡喃葡萄糖苷进行糖化、或乙基 2,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-2-酞酰亚胺基-1-硫代-δ-D-吡喃葡萄糖苷，或乙基 2,3,4,6-O-四苯甲酰基-1-硫代-δ-D-吡喃甘露糖苷、在三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）锍（DMTST）的促进下，后四种糖基供体在链烯糖基受体的 6-OH 处发生了区域选择性糖苷化反应。在没有锡烯活化的情况下，则观察不到这种选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3918
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 、 2,3,4,6-O-四乙酰基-1-硫代-Β-D-乙基半乳糖苷 在 4 A molecular sieve 、 二正丁基氧化锡 、 DMTST 作用下， 生成 methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stannylene Activation in Glycoside Synthesis: Regioselective Glycosidations at the Primary Position of Galactopyranosides Unprotected in the 2-, 3-, 4-, and 6-Positions

  摘要：

  分别用二丁基氧化锡活化甲基 D-吡喃半乳糖苷和甲基 δ-D-吡喃葡萄糖苷，然后用 2,3,4,6- O-四苄基-δ-D-吡喃葡萄糖基溴化物在四丁基碘化铵的促进下进行糖化，或用乙基 2,3,4,6- O-四苯甲酰基-1-硫代-δ-D-吡喃葡萄糖苷进行糖化、或乙基 2,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-2-酞酰亚胺基-1-硫代-δ-D-吡喃葡萄糖苷，或乙基 2,3,4,6-O-四苯甲酰基-1-硫代-δ-D-吡喃甘露糖苷、在三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）锍（DMTST）的促进下，后四种糖基供体在链烯糖基受体的 6-OH 处发生了区域选择性糖苷化反应。在没有锡烯活化的情况下，则观察不到这种选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3918