2-(trimethylsilyl)ethyl O-<3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranosyl>-(1->3)-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside | 160636-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl O-<3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranosyl>-(1->3)-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 160636-39-5
• 化学式: C₇₃H₇₅N₃O₂₀Si
• 分子量: 1342.49
• InChiKey: QXBMXKXTUIXSBG-DYWANWJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.45
• 重原子数：
  97.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  272.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-<3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranosyl>-(1->3)-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 水 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl O-<3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl>-(1->3)-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖供体的合成。

  摘要：

  O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基）-（1-> 2）-O-（3,4,6-三-O-苯甲酰基-α -D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-使用以下单糖单元以逐步方式合成2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（1）：2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4-二-O-苯甲酰基-α- L-鼠李吡喃糖苷，2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-3-O-氯乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基氯，甲基3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-O- （4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷和2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基氯。化合物1对应于痢疾志贺氏菌1型脂多糖的O-特异性多糖的完整四糖重复单元。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)85006-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 硫脲 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.25h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl O-<3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranosyl>-(1->3)-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖供体的合成。

  摘要：

  O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基）-（1-> 2）-O-（3,4,6-三-O-苯甲酰基-α -D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-使用以下单糖单元以逐步方式合成2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（1）：2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4-二-O-苯甲酰基-α- L-鼠李吡喃糖苷，2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-3-O-氯乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基氯，甲基3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-O- （4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷和2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基氯。化合物1对应于痢疾志贺氏菌1型脂多糖的O-特异性多糖的完整四糖重复单元。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)85006-x

文献信息

• Convergent synthesis of an octasaccharide fragment of the O-specific polysaccharide of Shigella dysenteriae type 1
  作者：Vince Pozsgay、Lewis Pannell

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84079-2

  日期：1994.5

  stereocontrolled, convergent synthesis is described of the linear octasaccharide methyl glycoside alpha-L-Rha p-(1-->2)-alpha-D-Gal p-(1-->3)-alpha-Glc p NAc-(1-->3)-al pha-L-Rha p-(1-->3)-alpha-L-Rha p-(1-->2)-alpha-D-Gal p-(1-->3) -alpha-D-Glc p NAc-(1-->3)-alpha-L-Rha p-OMe (11), which corresponds to two contiguous repeating units of the O-specific polysaccharide of Shigella dysenteriae type 1.

  描述了线性八糖甲基糖苷α-L-Rhap-（1-> 2）-alpha-D-Gal p-（1> 3）-alpha-Glc p NAc-（ 1-> 3）-al pha-L-Rha p-（1-> 3）-alpha-L-Rha p-（1-> 2）-alpha-D-Gal p-（1-> 3）-α-D-Glcp NAc-（1→3）-α-L-Rhap-OMe（11），其对应于痢疾志贺氏菌1型的O特异性多糖的两个连续重复单元。