(R)-1-trimethylsilyl-6-hepten-1-yn-3-ol | 1190131-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-trimethylsilyl-6-hepten-1-yn-3-ol
• 英文别名: (R)-1-(trimethylsilyl)hept-6-en-1-yn-3-ol；(3R)-1-trimethylsilylhept-6-en-1-yn-3-ol
• CAS: 1190131-34-0
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: KUDGBYOGERKIEE-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 (R)-1-trimethylsilyl-6-hepten-1-yn-3-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇中 β3-氨基酸衍生物的立体特异性合成：无需偶联剂的寡肽的高效溶液相合成

  摘要：

  β3-氨基酸的立体定向合成已经从容易获得的和对映体富集的炔丙醇开始。通过硒介导的碳-碳三键有机转化，这种转化只需三个步骤即可实现。这种方法特别有吸引力，因为反应性硒基羧酸硒苯基酯中间体可以被氨基酸衍生物的胺官能团捕获。通过这种策略，N 末端的链伸长已经受到影响。在不使用偶联剂的情况下，N-去保护和与其他硒-苯基硒代羧酸盐中间体的重复同源化产生了 β-和混合 α/β-寡肽。

  DOI：

  10.1002/chem.200900701
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 三甲基乙炔基硅 在 (S)-3,3'-bis(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol 、 diethylzinc 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-1-trimethylsilyl-6-hepten-1-yn-3-ol 、 (R)-1-trimethylsilyl-6-hepten-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内Pauson-Khand环加成反应的手性炔丙醇的催化不对称合成

  摘要：

  用于将醛催化不对称炔烃加成醛的几种方法用于制备基于炔丙醇的手性烯炔。用乙酰基或甲基保护炔丙醇可以使所产生的烯炔分子内发生Pauson-Khand反应，形成具有高非对映选择性和高非对映活性的5,5-和5,6-稠合双环产物对映体纯度。在主要产物中，炔丙基取代基和桥头氢在稠合双环上相对于彼此是顺式的。由不对称炔烃加成产生的炔丙醇的对映体纯度在环加成产物中得以保持。制备手性炔丙醇的烯丙基醚，其还可以进行高度非对映选择性的Pauson-Khand环加成，并保留高对映体纯度。这项研究表明，炔丙基位置以及炔烃上取代基的大小对于非对映选择性很重要，取代基的体积越大，非对映选择性就越高。

  DOI：

  10.1021/jo101545v

文献信息

• Enantioselective synthesis of (2R,13R,8Z)-2,13-diacetoxy-8-heptadecene, the major component of the sex pheromone of the pear leaf midge, Dasineura pyri
  作者：Yun Zhou、Pengfei Yang、Shuoning Li、Lifeng Wang、Jingwei Yin、Jiangchun Zhong、Yanhong Dong、Shangzhong Liu、Min Wang、Qinghua Bian

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.01.010

  日期：2017.2

  The first enantioselective synthesis of (2R,13R,8Z)-2,13-diacetoxy-8-heptadecene 1, the major component of the sex pheromone of the pear leaf midge, Dasineura pyri, has been achieved. The key steps include the (R,R)-BINOL/Ti(OiPr)(4) catalyzed alkynylzinc addition to an unsaturated aldehyde, the ring opening of the chiral epoxide with a Grignard reagent, and the partial reduction of an acetylenic diol ester to a (Z)-olefinic diol ester with hydrogen and P2-Ni. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.