(3R)-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)butanal | 843653-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)butanal
• CAS: 843653-00-9
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO
• 分子量: 205.232
• InChiKey: MWGWUNCSYFNIHR-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-8-fluorochromane-5-carboxamide 、 (3R)-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)butanal 、 溶剂黄146 、 氰基硼氢化钠 在 sodium hydroxide 、 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以Chromatography ((9:1) CH2Cl2—MeOH (5% NH4OH)) afforded 0.723 g (76%) of desired product的产率得到8-fluoro-3-{[(3R)-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)butyl]amino}chromane-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives

  摘要：

  本文披露了3-氨基色满和2-氨基四氢萘衍生物及含有这些化合物的组合物。还披露了使用3-氨基色满和2-氨基四氢萘化合物及含有这些化合物的组合物治疗血清素失调症，如抑郁和焦虑的方法。

  公开号：

  US20050032873A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 巴豆醛 在 3-(5-((3R,5S)-5-(diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl)pyrrolidin-3-yloxy)-5-oxopentyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可回收α,α-二芳基脯氨醇衍生的手性离子液体催化吲哚与α,β-不饱和醛的对映选择性Friedel-Crafts反应

  摘要：

  含α,α-二芳基-( S )-脯氨醇三甲基甲硅烷基醚的咪唑基手性离子液体可作为一种高效且可重复使用的有机催化剂，用于吲哚与α, β-不饱和醛之间的对映选择性 Friedel-Crafts 反应。使用具有六氟磷酸根阴离子 [PF 6 ] - ( 20 mol %) 和三乙胺 (40 mol%) 在 25 °C 下作为 1,4-二恶烷中的基础添加剂。具有六氟磷酸阴离子的α,α-二苯基-( S )-脯氨醇三甲基甲硅烷基醚[PF 6] -被回收并重复用于 FC 反应多达七次循环，具有一致的对映选择性，但在第三次循环后观察到产品收率的相当大的损失。可能的构象异构体（亚胺中间体）的能量通过 DFT 计算。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154343

文献信息

• [EN] 3-AMINO CHOMAN AND 2-AMINO TETRALIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES 3-AMINO CHOMANE ET 2-AMINO TETRALINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005012291A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  揭示了3-氨基色苷和2-氨基四氢萘衍生物以及含有这些化合物的组合物。还揭示了在治疗血清素失调症，如抑郁症和焦虑症中使用3-氨基色苷和2-氨基四氢萘化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。
• 3-AMINO CHROMAN AND 2-AMINO TETRALIN DERIVATIVES
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1651637A1

  公开（公告）日：2006-05-03