3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phenylselenyl-α-D-talopyranosyl-(1→6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 1414875-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phenylselenyl-α-D-talopyranosyl-(1→6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-5-phenylselanyl-6-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1414875-52-7
• 化学式: C₃₀H₄₀O₁₃Se
• 分子量: 687.6
• InChiKey: XSFKDAUYRDONGH-QMGDMCDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 双丙酮半乳糖 、 D-三乙酰半乳糖烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phenylselenyl-α-D-talopyranosyl-(1→6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  在N-溴代琥珀酰亚胺和二苯基二硒化物存在下，糖类衍生物与醇的反应：制备2-脱氧-2-苯基硒基糖苷。

  摘要：

  在N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和二苯基二硒化物存在下，糖类衍生物与醇或糖基受体的反应导致烷基2-脱氧-2-苯基硒烯基糖苷或二糖衍生物的形成，产率极高。该反应相当快，并且在制备二糖衍生物中观察到相当大的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.08.009