Oxirane, [1,1-dimethyl-2-(phenylmethoxy)ethyl]-, (R)- | 111080-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Oxirane, [1,1-dimethyl-2-(phenylmethoxy)ethyl]-, (R)-
• 英文别名: (S)-2-(2-Benzyloxy-1,1-dimethyl-ethyl)-oxirane
• CAS: 111080-21-8；104708-10-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: YYBIDXJNXJXICJ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.2±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oxirane, [1,1-dimethyl-2-(phenylmethoxy)ethyl]-, (R)- 在 manganese(IV) oxide 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过串联和有机催化 Oxa-Michael 反应立体选择性合成四氢吡喃：ent-(+)-Sorangicin A 的四氢吡喃核的合成

  摘要：

  探索了 α,β-不饱和醛的串联和有机催化 oxa-Michael 反应以立体选择性合成结构复杂的四氢吡喃。热力学上不利的 2,6-反式四氢吡喃的立体选择性合成是通过试剂控制的有机催化 oxa-Michael 反应完成的。温度依赖性配置开关允许从共同的底物制备 2,3-trans-2,6-trans- 和 2,3-cis-2,6-cis-tetrahydropyrans。然后使用该开关合成 ent-(+)-sorangicin A 的 C21-C29 和 C30-C37 片段的前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101549
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpropan-1-ol 在 Ts-imidazole 、 sodium hydride 作用下， 生成 Oxirane, [1,1-dimethyl-2-(phenylmethoxy)ethyl]-, (R)-
  参考文献：
  名称：

  Convenient access to two enantiomeric oxirane synthons bearing a quaternary gem-dimethyl carbon center: Synthesis of 3S-(+) and 3R-(−)-2,2-dimethyl-3,4-oxo-1-butanol from R-(−)-pantolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84071-x

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2,6-<i>cis</i>-Tetrahydropyrans through a Tandem Allylic Oxidation/Oxa-Michael Reaction Promoted by the<i>gem</i>-Disubstituent Effect: Synthesis of (+)-Neopeltolide Macrolactone
  作者：Hyoungsu Kim、Yongho Park、Jiyong Hong

  DOI：10.1002/anie.200903690

  日期：2009.9.28

  protecting groups is one highlight of a concise and efficient synthesis of (+)‐neopeltolide macrolactone on the basis of the title tandem reaction and dithiane coupling reactions (see scheme). The gem‐disubstituent effect of the dithiane moiety promoted the oxa‐Michael reaction following allylic oxidation to ensure the efficient synthesis of the 2,6‐cis‐tetrahydropyran and high diastereoselectivity.

  在标题串联反应和二噻吩偶联反应的基础上，最小化使用保护基团是简洁高效地合成（+）-新邻苯二酚内酯的一大亮点（请参阅方案）。二噻吩部分的宝石二取代作用促进了烯丙基氧化后的oxa-Michael反应，以确保2,6-顺式-四氢吡喃的有效合成和高非对映选择性。
• Synthesis of α,α′-<i>trans</i>-Oxepanes through an Organocatalytic Oxa-conjugate Addition Reaction
  作者：Megan L. Lanier、Amanda C. Kasper、Hyoungsu Kim、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ol500773w

  日期：2014.5.2

  Oxepanes are found in a wide range of natural products; however, they are challenging synthetic targets due to enthalpic and entropic barriers. Organocatalytic oxa-conjugate addition reactions promoted by the gem-disubstituent (Thorpe-Ingold) effect stereoselectively provided alpha,alpha'-trans-oxepanes. In addition, the potential of an organocatalytic tandem oxa-conjugate addition/alpha-oxidation was demonstrated in a rapid generation of molecular complexity. These organocatalytic oxa-conjugate addition reactions would provide powerful tools for the synthesis of natural products that contain highly functionalized oxepanes.