Methyl <4R-<4α,6α(1αS*,2α,6β)>>-<6-<2-(2-methyl-5-methylene-6-phenyl-3-cyclohexen-1-yl)ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>ethanoate | 165605-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl <4R-<4α,6α(1αS*,2α,6β)>>-<6-<2-(2-methyl-5-methylene-6-phenyl-3-cyclohexen-1-yl)ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>ethanoate
• 英文别名: methyl 2-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-[2-[(1S,2S,6R)-2-methyl-5-methylidene-6-phenylcyclohex-3-en-1-yl]ethyl]-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 165605-97-0
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄
• 分子量: 398.543
• InChiKey: ZIDUHGOIFZGNOQ-REWGZKINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl <4R-<4α,6α(1αS*,2α,6β)>>-<6-<2-(2-methyl-5-methylene-6-phenyl-3-cyclohexen-1-yl)ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>ethanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到<4R-trans-<1αS*,2α,6β>>-6-<2-(2-Methyl-5-methylene-6-phenyl-3-cyclohexen-1-yl)ethyl>tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Semisynthetic Analog of Mevinolin and Compactin

  摘要：

  Enone 5, derived by chemical degradation of compactin (1), was elaborated into the semisynthetic analogue 4, which is an inhibitor of cholesterol biosynthesis in rat liver microsomes.

  DOI：

  10.1021/jo00122a037
• 作为产物：
  描述：

  <4R-<4α,6α(1αS*,2α,6β)>>-<6-<2-(2-Methyl-5-methylene-6-phenyl-3-cyclohexen-1-yl)ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>ethanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Methyl <4R-<4α,6α(1αS*,2α,6β)>>-<6-<2-(2-methyl-5-methylene-6-phenyl-3-cyclohexen-1-yl)ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Semisynthetic Analog of Mevinolin and Compactin

  摘要：

  Enone 5, derived by chemical degradation of compactin (1), was elaborated into the semisynthetic analogue 4, which is an inhibitor of cholesterol biosynthesis in rat liver microsomes.

  DOI：

  10.1021/jo00122a037