ethyl exo-tricyclo[7.2.1.02,8]dodeca-2(8),3,6-triene-5-carboxylate | 861997-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl exo-tricyclo[7.2.1.02,8]dodeca-2(8),3,6-triene-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl exo-tricyclo[7.2.1.0^2,8]dodeca-2(8),3,6-triene-5-carboxylate
• CAS: 861997-64-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: XUFYBMKHZCKYMH-ZSBIGDGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl exo-tricyclo[7.2.1.02,8]dodeca-2(8),3,6-triene-5-carboxylate 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以100%的产率得到ethyl (1r,1aR,2R,3R,6S,7S,7aS)-1a,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-2,7-epidioxy-3,6-methanocyclopropa[b]naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含吡喃酰胺化双键的环丙烷-环芳基喹喹降冰片衍生物的合成和结构：环丙基对C C双键金字塔化程度的立体影响的证据

  摘要：

  内-和外-2,3,4,7-四氢-1 H合成了-1,4-甲基苯并环庚烯-7-羧酸乙酯，并研究了它们与马来酸酐，乙炔二羧酸二甲酯和单线态氧的Diels-Alder环加成反应。四个加合物的X射线分析表明，中心双键呈锥体状。对分离产物和模型化合物的密度泛函理论计算表明，实验和理论确定的蝶形角之间具有极好的一致性。此外，已经表明，与[2.2.2]系统稠合的环丙基基团显着降低了锥体化的程度，这归因于环丙基和降冰片烯系统的乙醇桥之间的空间相互作用。由于双环内过氧化物的不稳定性，他们的X射线分析无法进行。在通过向化合物中添加单重态氧获得的产物的情况下，对模型化合物的DFT计算显示出增加的弯曲度内-2,3,4,7-四氢-1H -1,4-亚甲基苯并环庚烯-7-羧酸乙酯。

  DOI：

  10.1021/jo050327o
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 三环[6.2.1.02,7]十一碳-2,4,6-三烯 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 作用下， 反应 12.0h， 以15.8%的产率得到ethyl endo-tricyclo[7.2.1.02,8]dodeca-2(8),3,6-triene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含吡喃酰胺化双键的环丙烷-环芳基喹喹降冰片衍生物的合成和结构：环丙基对C C双键金字塔化程度的立体影响的证据

  摘要：

  内-和外-2,3,4,7-四氢-1 H合成了-1,4-甲基苯并环庚烯-7-羧酸乙酯，并研究了它们与马来酸酐，乙炔二羧酸二甲酯和单线态氧的Diels-Alder环加成反应。四个加合物的X射线分析表明，中心双键呈锥体状。对分离产物和模型化合物的密度泛函理论计算表明，实验和理论确定的蝶形角之间具有极好的一致性。此外，已经表明，与[2.2.2]系统稠合的环丙基基团显着降低了锥体化的程度，这归因于环丙基和降冰片烯系统的乙醇桥之间的空间相互作用。由于双环内过氧化物的不稳定性，他们的X射线分析无法进行。在通过向化合物中添加单重态氧获得的产物的情况下，对模型化合物的DFT计算显示出增加的弯曲度内-2,3,4,7-四氢-1H -1,4-亚甲基苯并环庚烯-7-羧酸乙酯。

  DOI：

  10.1021/jo050327o