3-(4-(3-(2-(diethylamino)-2-oxoethyl)-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)phenoxy)propyl [1-(13)C]but-2-ynoate | 1353642-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-(3-(2-(diethylamino)-2-oxoethyl)-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)phenoxy)propyl [1-(13)C]but-2-ynoate
• CAS: 1353642-18-8
• 化学式: C₂₇H₃₂N₄O₄
• 分子量: 477.564
• InChiKey: JDJPNLDUZHSZHJ-XFDDJFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(3-(2-(diethylamino)-2-oxoethyl)-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)phenoxy)propyl [1-(13)C]but-2-ynoate 在 [,14-bis(diphenylphosphino)butane] (1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 氘代氯仿 、 氘代丙酮 为溶剂， 80.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 生成 3-(4-(3-(2-(diethylamino)-2-oxoethyl)-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)phenoxy)propyl but-2-enoate-1-13C
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑并[1,5-a]嘧啶乙酰胺DPA-713的p-H2超极化13C探针的合成和测试，一种靶向外周苯二氮卓受体的MRI载体

  摘要：

  DPA-713 是最近开发的 2-苯基吡唑并 [1,5-a] 嘧啶乙酰胺系列的先导化合物，已显示出对外周苯二氮卓受体的良好靶向能力，最近更名为易位蛋白 (18 kDa) 或简称 TSPO . 在此结构的基础上，设计并合成了一种带有 [13C] 丁酸酯部分的新型衍生物（三步 - 总产率为 42%），通过快速和定量的对位氢化，提供相应的超极化 [13C] 烯烃。在 1H 和 13C-NMR 光谱中均检测到对氢诱导极化效应。在应用场循环程序后，添加对 H2 的氢的自旋顺序转移到 13 C 羧酸盐部分，产生大约 4500 倍的信号增强。羧酸盐碳原子的 T1 约为 21.9 s（在 9.37 T）。13 C-MR 图像已通过在 10 mM 溶液上使用 13 C RARE（通过松弛增强的快速采集）采集协议获得。这种新型仲氢化[ 13 C] 衍生物在体内使用的主要限制是其在水性体系中的溶解度相对较低。版权所有

  DOI：

  10.1002/mrc.2839
• 作为产物：
  描述：

  DPA-713 在 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(4-(3-(2-(diethylamino)-2-oxoethyl)-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)phenoxy)propyl [1-(13)C]but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑并[1,5-a]嘧啶乙酰胺DPA-713的p-H2超极化13C探针的合成和测试，一种靶向外周苯二氮卓受体的MRI载体

  摘要：

  DPA-713 是最近开发的 2-苯基吡唑并 [1,5-a] 嘧啶乙酰胺系列的先导化合物，已显示出对外周苯二氮卓受体的良好靶向能力，最近更名为易位蛋白 (18 kDa) 或简称 TSPO . 在此结构的基础上，设计并合成了一种带有 [13C] 丁酸酯部分的新型衍生物（三步 - 总产率为 42%），通过快速和定量的对位氢化，提供相应的超极化 [13C] 烯烃。在 1H 和 13C-NMR 光谱中均检测到对氢诱导极化效应。在应用场循环程序后，添加对 H2 的氢的自旋顺序转移到 13 C 羧酸盐部分，产生大约 4500 倍的信号增强。羧酸盐碳原子的 T1 约为 21.9 s（在 9.37 T）。13 C-MR 图像已通过在 10 mM 溶液上使用 13 C RARE（通过松弛增强的快速采集）采集协议获得。这种新型仲氢化[ 13 C] 衍生物在体内使用的主要限制是其在水性体系中的溶解度相对较低。版权所有

  DOI：

  10.1002/mrc.2839