Oxoformycin, 7-Amino-3-β-D-Ribofuranosylpyrazolo<4,3-d>pyrimidin-5(1H,4H)-one | 94856-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Oxoformycin, 7-Amino-3-β-D-Ribofuranosylpyrazolo<4,3-d>pyrimidin-5(1H,4H)-one
• 英文别名: 7-amino-3-(β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazolo<4,3-d>-pyrimidin-5(4H)-one；7-amino-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dihydropyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-one
• CAS: 94856-89-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₅
• 分子量: 283.244
• InChiKey: NUTCNLSDCCHIKI-UOQNBVRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oxoformycin, 7-Amino-3-β-D-Ribofuranosylpyrazolo<4,3-d>pyrimidin-5(1H,4H)-one 在 ammonium hydroxide 、 亚硝酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.75h， 生成 1,4,6-Trimethyloxoformycin B, 1,4,6-Trimethyl-3-β-D-ribofuranosylpyrazolo<4,3-d>pyrimidin-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  福尔霉素简单氧化为氧代福星和氧代福星B.6-甲基氧代福星的合成，多利多辛的C C-核苷类似物

  摘要：

  现在已经开发出一种简单，高产率的方法，用于将福霉素直接氧化成氧代福霉素和氧代福霉素B。用溴/水处理的甲醛（8）处理福霉素（1 ）。甲霉素B （4）的类似处理产生了氧代甲醛B （6）。在回流温度下长时间将1或8暴露于溴/水中时，以良好的收率转化成6。将该方法应用于1-甲基甲霉素（2），1-甲基甲霉素B （5）和2-甲基甲霉素（17），得到1-甲基氧甲霉素（9），1-甲基氧甲霉素B （7）。和2-甲基氧代福霉素（18）。用亚硝酰氯将8和9脱氨基也分别得到6和7。6-甲基甲霉素的这种选择性氧化得到7-氨基-6-甲基-3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[4,3 - d ]嘧啶-5（4 H）-一（10），多柔多辛的C-核苷类似物。1，6-二甲基甲霉素B （11）的类似氧化得到1，6-二甲基氧甲霉素B （12）。5-氧代官能团直接引入吡唑并[4,3- d ]嘧啶环的现象似乎是由于Br +的攻击在N（4）处

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210656
• 作为产物：
  描述：

  formycin 在 溴 作用下， 反应 96.0h， 以65%的产率得到Oxoformycin, 7-Amino-3-β-D-Ribofuranosylpyrazolo<4,3-d>pyrimidin-5(1H,4H)-one
  参考文献：
  名称：

  福尔霉素简单氧化为氧代福星和氧代福星B.6-甲基氧代福星的合成，多利多辛的C C-核苷类似物

  摘要：

  现在已经开发出一种简单，高产率的方法，用于将福霉素直接氧化成氧代福霉素和氧代福霉素B。用溴/水处理的甲醛（8）处理福霉素（1 ）。甲霉素B （4）的类似处理产生了氧代甲醛B （6）。在回流温度下长时间将1或8暴露于溴/水中时，以良好的收率转化成6。将该方法应用于1-甲基甲霉素（2），1-甲基甲霉素B （5）和2-甲基甲霉素（17），得到1-甲基氧甲霉素（9），1-甲基氧甲霉素B （7）。和2-甲基氧代福霉素（18）。用亚硝酰氯将8和9脱氨基也分别得到6和7。6-甲基甲霉素的这种选择性氧化得到7-氨基-6-甲基-3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[4,3 - d ]嘧啶-5（4 H）-一（10），多柔多辛的C-核苷类似物。1，6-二甲基甲霉素B （11）的类似氧化得到1，6-二甲基氧甲霉素B （12）。5-氧代官能团直接引入吡唑并[4,3- d ]嘧啶环的现象似乎是由于Br +的攻击在N（4）处

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210656

文献信息

• WO2008/117046
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Bose, Samarendra N.; Kumar, Shiv; Davies, R. Jeremy H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2421 - 2424
  作者：Bose, Samarendra N.、Kumar, Shiv、Davies, R. Jeremy H.、Sethi, Satinder K.、McCloskey, James A.

  DOI：——

  日期：——
• US7666851B1
  申请人：——

  公开号：US7666851B1

  公开（公告）日：2010-02-23
• A simple oxidation of formycin to oxoformycin and oxoformycin B. Synthesis of 6-methyloxoformycin, A<i>C</i>-nucleoside analog of doridosine
  作者：Bheemarao G. Ugarkar、Ganapathi R. Revankar、Roland K. Robins

  DOI：10.1002/jhet.5570210656

  日期：1984.11

  A simple, high-yield procedure has now been developed for the direct oxidation of formycin to oxoformycin and oxoformycin B. Treatment of formycin (1) with bromine/water provided oxoformycin (8). A similar treatment of formycin B (4) gave oxoformycin B (6). Upon prolonged exposure of either 1 or 8 to bromine/water at reflux temperature, conversion to 6 occurred in good yield. Application of this procedure

  现在已经开发出一种简单，高产率的方法，用于将福霉素直接氧化成氧代福霉素和氧代福霉素B。用溴/水处理的甲醛（8）处理福霉素（1 ）。甲霉素B （4）的类似处理产生了氧代甲醛B （6）。在回流温度下长时间将1或8暴露于溴/水中时，以良好的收率转化成6。将该方法应用于1-甲基甲霉素（2），1-甲基甲霉素B （5）和2-甲基甲霉素（17），得到1-甲基氧甲霉素（9），1-甲基氧甲霉素B （7）。和2-甲基氧代福霉素（18）。用亚硝酰氯将8和9脱氨基也分别得到6和7。6-甲基甲霉素的这种选择性氧化得到7-氨基-6-甲基-3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[4,3 - d ]嘧啶-5（4 H）-一（10），多柔多辛的C-核苷类似物。1，6-二甲基甲霉素B （11）的类似氧化得到1，6-二甲基氧甲霉素B （12）。5-氧代官能团直接引入吡唑并[4,3- d ]嘧啶环的现象似乎是由于Br +的攻击在N（4）处