N-phenyl-2-(2-(quinolin-8-yloxy)acetyl)hydrazine-1-carbothioamide | 65625-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-(2-(quinolin-8-yloxy)acetyl)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: N-phenyl-2-[(quinolin-8-yloxy)acetyl]hydrazinecarbothioamide；1-phenyl-3-[(2-quinolin-8-yloxyacetyl)amino]thiourea
• CAS: 65625-13-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₂S
• mdl: MFCD02018981
• 分子量: 352.417
• InChiKey: LKNRADYNDJFLSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-219 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-(2-(quinolin-8-yloxy)acetyl)hydrazine-1-carbothioamide 在 硫酸 作用下， 以65%的产率得到5-[(5-chloro-7-iodoquinolin-8-yl)oxymethyl]-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  具有抗胆管活性的新型8-（5-取代氨基-1,3,4-恶二唑-2-基）和8-（5-取代氨基-1,3,4-噻二唑-2-基）甲氧基喹啉的合成

  摘要：

  制备并测试了几种在2位具有不同8-羟基喹啉部分的5-取代的氨基-1,3,4-恶二唑-2-基和5-取代的氨基-1,3,4-噻二唑-2-基衍生物具有抗寄生虫活性。对曼氏血吸虫感染的小鼠进行的初步生物学测试表明，新化合物显示出中等的血吸虫活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730331
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(quinolin-8-yloxy)acetate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-phenyl-2-(2-(quinolin-8-yloxy)acetyl)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  基于4-苯基-5-(喹啉-8-基氧基)甲基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇的一些1,2,4-三唑衍生物的区域选择性合成、抗肿瘤和抗氧化活性

  摘要：

  图形摘要摘要 一些三唑衍生物 4-18 的区域选择性合成是从通用的、易于获得的 4-苯基-5-(喹啉-8-基氧基)甲基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇/硫酮3.新合成产物的结构经IR、1H NMR、13C NMR和质谱研究证实和表征。大多数合成的化合物都经过了抗肿瘤和抗氧化活性的评估，并证明了有效的弱活性。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1247087

文献信息

• Synthesis of some novel 3,4,5-trisubstituted triazole derivatives bearing quinoline ring and evaluation of their antimicrobial activity
  作者：Leyla Yurttaş、Aslıhan Kubilay、Asaf Evrim Evren、İpek Kısacık、Hülya Karaca Gençer

  DOI：10.1080/10426507.2020.1756808

  日期：2020.9.1

  Abstract Some new 3,4,5-trisubstituted 1,2,4-triazole derivatives were synthesized and studied for their antimicrobial activity. The lead compounds were obtained starting from 8-hydroxyquinoline and ethyl 2-chloroacetate. The obtained ester compound (1) first reacted with hydrazine hydrate (2) then with phenyl isothiocyanate (3). Ring closure by KOH led to 3-mercapto-1,2,4-triazole derivative (4).

  摘要 合成了一些新的3,4,5-三取代1,2,4-三唑衍生物并研究了它们的抗菌活性。先导化合物是从 8-羟基喹啉和 2-氯乙酸乙酯开始获得的。所得酯化合物(1)首先与水合肼(2)反应，然后与异硫氰酸苯酯(3)反应。KOH 闭环产生 3-巯基-1,2,4-三唑衍生物 (4)。最后，它与 2-氯-N-（取代（苯并）/噻唑）乙酰胺衍生物反应得到最终化合物（5a-j）。通过1H NMR和13C NMR光谱和高分辨率质谱技术和元素分析进行​​化合物的结构解析。研究了合成的化合物对七种细菌和四种真菌的抗菌活性。作为活动研究的结果，观察到化合物 N-(6-nitrobenzothiazol-2-yl)-2-[[4-phenyl-5-((quinolin-8-yloxy)methyl)-4H-1,2,4-triazol-3-基]硫代]乙酰胺(5a)和N-(6-氟苯并噻唑-2-基)-2-[[4-苯基-5-((喹啉-8-基氧基)甲基)-4H-1
• SOLIMAN R.; HAMMOUDA N. A., J. PHARM. SCI., 1979, 68, NO 11, 1377-1381
  作者：SOLIMAN R.、 HAMMOUDA N. A.

  DOI：——

  日期：——
• SOLIMAN, R.;MOKHTAR, H. M.;EL, SADANY, S. K., J. PHARM. SCI., 1984, 73, N 3, 403-405
  作者：SOLIMAN, R.、MOKHTAR, H. M.、EL, SADANY, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• LATAKAS V. A.; URBONAS A. A.; YASINSKAYA L. L., LIETTSR AUKSTUJU MOKUKLU MOKSLO DARVAI. CHEMIJA IR CHEM. TESNNOL., NAUCH.+
  作者：LATAKAS V. A.、 URBONAS A. A.、 YASINSKAYA L. L.

  DOI：——

  日期：——